マッソイアラクトン

マッソイアラクトン（Massoia lactone）は、アルキルラクトンであり、インドネシアのパプアで見られるマッソイアの木 (Cryptocaria massoia)[2]の樹皮に由来するが、甘藷糖のモラセス、乾燥タバコ、及びモクセイ (Osmanthus fragrans) のエッセンシャルオイルでも見られる。化学的には、6-アミル-α-ピロンの移動水素化における副生成物として得られる[3]。

マッソイアラクトン
IUPAC名

(R)-5,6-ジヒドロ-6-ペンチル-2H-ピラン-2-オン[1]

別称
(R)-5-ヒドロキシ-2-デセン酸ラクトン[1]
Cocolactone
5-Pentylpent-2-en-5-olide
C-10 massoia lactone
識別情報
CAS登録番号 51154-96-2 チェック
PubChem 39914
UNII 847O2V0IOA チェック
EC番号 259-359-9
特性
化学式 C10H16O2
モル質量 168.24 g/mol
密度 0.982 g/cm3
融点

-95.2 °C, 178 K, -139 °F

沸点

286-287 °C, 272 K, -199 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

18世紀後半から19世紀初頭にかけてマッソイ樹皮（massoy bark）として知られていたマッソイアのエッセンシャルオイルは、かつて天然のココナッツ香料として広く使用されていた。天然のマッソイアラクトンは、抽出過程に費用がかかり、樹皮を除去する過程で木が枯れてしまうため、合成品にほぼとって替わられた。

出典
  1. マッソイアラクトン（J-GLOBAL）
  2. T. Rali, S. W. Wossa and D. N. Leach (2007) Molecules 12 149-154.
  3. Alam, Md. Imteyaz; Khan, Tuhin S.; Haider, M. Ali (2019). "Alternate Biobased Route to Produce δ-Decalactone: Elucidating the Role of Solvent and Hydrogen Evolution in Catalytic Transfer Hydrogenation". ACS Sustainable Chemistry & Engineering. 7 (3): 2894–2898. doi:10.1021/acssuschemeng.8b05014
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