メソイオン化合物

メソイオン化合物（メソイオンかごうぶつ、英: mesoionic compound）は、正電荷と負電荷の両方が非局在化している双極性5あるいは6員環複素環式化合物である[1][2]。完全に電荷のない構造を書くことができず、メソイオン化合物はいかなるメソマー構造でも満足のいくように表わすことができない[2]。メソイオン化合物はベタインの下位分類の一つである[2]。メソイオン化合物の例としては、シドノンやシドノンイミン（例えば精神刺激薬のメソカルブ）、ミュンヒノンがある[1][2][3]。

形式正電荷は環の原子と結び付いており、形式負電荷は環の原子あるいは環外の窒素原子と結び付いている[4]。これらの化合物は安定な双性イオン化合物であり[5]、非ベンゼノイド芳香族に属する[6]。