メチルグリオキサール

メチルグリオキサール（Methylglyoxal）とは、2-オキソプロパナール（2-oxopropanal）のことである。

メチルグリオキサール

メチルグリオキサールの線角構造式。グリオキサールよりも炭素鎖が1つ長く、グリオキサールとは違って分子中のアルデヒド基は1つだけである。
識別情報
CAS登録番号 78-98-8
PubChem 880
EC番号 201-164-8
KEGG C00546
特性
化学式 C3H4O2
モル質量 72.06 g mol−1
外観 黄色液体
匂い 刺激臭
密度 1.0455 @ 24 °C
沸点

72 °C, 345 K, 162 °F

水への溶解度 可溶
エタノールへの溶解度 可溶
エーテルへの溶解度 可溶
ベンゼンへの溶解度 可溶
蒸気圧 26.7 mmHg @ 25 °C
出典
Pubchem: Methylglyoxal （CID:880）
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

構造と性質

メチルグリオキサールの分子式はC3H4O2、モル質量は72.063 (g/mol)である[1]。常圧における沸点は72 ℃で、常温常圧では黄色の液体として存在する[1][注釈 1]。

メチルグリオキサール経路

その他
「水の消毒に伴う副生成物」も参照
  • フミン質を含んだ水に対してオゾン消毒を行った場合、メチルグリオキサールも非意図的に生成することが確認されている[2]。
  • In vivo ではメチルグリオキサールはAGEsの生成と関連がある。メチルグリオキサールとクレアチンにより生成される物質(N-(4-methyl-5-oxo-1-imidazolin-2-yl)sarcosine)が人の尿から検出されており、体内でメチルグリオキサールが生成していると示唆される。[3]

注釈
  1. 参考までに、常温常圧において、類似物質のフェニルグリオキサールの無水物もまた、黄色の液体である。さらにグリオキサールも黄色の液体である。

出典
  1. Pubchem: Methylglyoxal （CID:880）
  2. 中室 克彦 編集 編『最新公衆衛生学』佐谷戸 安好 監修（第3版）、廣川書店、2004年2月25日、197頁。ISBN 4-567-47143-1。
  3. “Creatine is a scavenger for methylglyoxal under physiological conditions via formation of N-(4-methyl-5-oxo-1-imidazolin-2-yl)sarcosine (MG-HCr)”. Journal of agricultural and food chemistry 63 (8). (2015). doi:10.1021/jf505998z. PMID 25655840.

関連項目
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