ヨウ化テトラエチルアンモニウム

ヨウ化テトラエチルアンモニウム（ヨウかテトラエチルアンモニウム、英: Tetraethylammonium iodide）は、化学式がC8H20N+I−で表される第四級アンモニウム塩である。薬理学や生理学の研究におけるテトラエチルアンモニウムイオンの供給源や、有機合成に使用されている。

ヨウ化テトラエチルアンモニウム
IUPAC名

ヨウ化N,N,N-トリエチルエタンアミニウム

別称
ヨウ化テタモン, テトラモンJ, TEAI
識別情報
CAS登録番号 68-05-3
PubChem 6225
特性
化学式 C8H20IN
モル質量 257.159 g/mol
外観 無色または黄色の結晶性固体
密度 1.566 g/cm3[1]
融点

280 °C, 553 K, 536 °F (分解する)

水への溶解度 可溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学

調製

ヨウ化テトラエチルアンモニウムは、市販されているが、トリエチルアミンとヨウ化エチルの反応によって調製することができる[2]。

構造

ヨウ化テトラエチルアンモニウムの結晶構造が解明され[3]、結晶構造は、歪んだウルツ鉱型格子であった。窒素原子の配位は、平らな正四面体である。N-C-Cの角度は、四面体角よりわずかに大きい。

合成応用

例としては、以下のようなものがある:

  • ヨウ化テトラエチルアンモニウムの存在下で、アルキンを一塩化ヨウ素で処理することにより、(Z)-ジヨードアルケンの立体選択的な生成が起こる[4]。
  • 炭酸エチレンを用いたカルボン酸や特定の酸性N-Hを有する複素環化合物の2-ヒドロキシエチル化（−CH2−CH2−OHの付加）が行われる。例えば、安息香酸は、ヨウ化テトラエチルアンモニウムの存在下で炭酸エチレンで処理することにより、エステルである安息香酸2-ヒドロキシエチルに変換される[5]。

毒性

マウスにおけるLD50：腹腔内投与で35 mg/kg、静脈内投与で56 mg/kg。

関連項目

脚注
  1. The Merck Index, 10th Ed., p.1316, Rahway: Merck & Co.
  2. A. A. Vernon and J. L. Sheard (1948). "The solubility of tetraethylammonium iodide in benzene-ethylene dichloride mixtures." J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036.
  3. E. Wait and H. M. Powell (1958). "The crystal and molecular structure of tetraethylammonium iodide." J. Chem. Soc. 1872-1875.
  4. N. Hénaff and A. Whiting (2000). "Stereoselective formation of 1,2-diiodoalkenes and their application in the stereoselective synthesis of highly functionalised alkenes via Suzuki and Stille coupling reactions." J. Chem. Soc., Perkin 1 395-400.
  5. T.Yoshino et al. (1977). "Synthetic studies with carbonates. Part 6. Syntheses of 2-hydroxyethyl derivatives by reactions of ethylene carbonate with carboxylic acids or heterocycles in the presence of tetraethylammonium halides or under autocatalytic conditions." J. Chem. Soc., Perkin 1 1266-1272.
  6. G. Saikia and P. K. Iyer (2010)."Facile C-H alkylation in water: enabling defect-free materials for optoelectronic devices." J. Org. Chem. 75 2714-2717.
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