ヨードアセトアミド
ヨードアセトアミド（英: 2-iodoacetamide）は化学式C2H4INOで表される有機ヨウ素化合物。
| ヨードアセトアミド 2-iodoacetamide | |
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ヨードアセトアミド | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 144-48-9  |
| PubChem | 3727 |
| ChemSpider | 3596 |
| EC番号 | 205-630-1 |
| ChEMBL | CHEMBL276727 |
| RTECS番号 | AC4200000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H4INO |
| モル質量 | 184.96 g mol−1 |
| 外観 | 白色ないし薄黄色の結晶性粉末[1] |
| 融点 |
94 °C, 367 K, 201 °F |
| 水への溶解度 | 熱湯、アルコール、アセトン、エーテルに可溶[1] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | brief MSDS, extended MSDS |
| NFPA 704 |
 0
3
1
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| 半数致死量 LD50 | 74mg/kg（マウス経口） |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
ペプチドのマッピングに使用されるアルキル化剤の1つであり、ヨード酢酸と似た働きを持つ。システインのチオール基を不可逆的に修飾し、ジスルフィド結合を阻害する[2][3][1]。ユビキチンの阻害剤としても研究されている。他のアルキル化剤と同様、毒性があり、皮膚や眼に対する刺激性を持つ[4]。
ペプチダーゼ阻害剤
ヨードアセトアミドはシステインの残基のアルキル化による、システインペプチダーゼ類の不可逆的阻害剤であるが、ヨード酢酸に比べ反応速度は緩やかである。これは、ヒスチジンのイミダゾイル基とヨード酢酸のカルボキシル基の相互作用により、一般の化学反応とは異なった反応を示す[5]。
ヨードアセトアミドとシステインペプチダーゼの不可逆的な阻害機構
脚注
- 田村隆明, ed (2009). ライフサイエンス試薬活用ハンドブック. 羊土社. ISBN 978-4-7581-0733-4
- Smythe CV (1936). “The reactions of Iodoacetate and of Iodoacetamide with various Sulfhydryl groups, with Urease, and with Yeast preparations”. J. Biol. Chem. 114 (3): 601–12.
- Anson ML (1940). “The reactions of Iodine and Iodoacetamide with native Egg Albumin”. J. Gen. Physiol. 23 (3): 321–31. doi:10.1085/jgp.23.3.321. PMC 2237930. PMID 19873158.
- 東京化成工業
- Polgar, L (1979). “Deuterium isotope effects on papain acylation. Evidence for lack of general base catalysis and for enzyme-leaving group. interaction”. Eur. J. Biochem. 98 (2): 369–374. doi:10.1111/j.1432-1033.1979.tb13196.x. PMID 488108.
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