リン酸トリブチル
リン酸トリブチル（TBP）は化学式(CH3CH2CH2CH2O)3POで表される有機リン化合物である。無臭・無色の液体で抽出剤および可塑剤としての用途がある。n-ブタノールのエステルである。
| リン酸トリブチル | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 126-73-8  , 6131-90-4 (三水和物) |
| PubChem | 31357 |
| ChemSpider | 29090 |
| KEGG | C14439 |
| ChEBI | |
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| 特性 | |
| 化学式 | C12H27O4P |
| モル質量 | 266.31 g mol−1 |
| 外観 | 無色から薄黄色の液体[1] |
| 密度 | 0.9727 g/mL |
| 融点 |
-80 °C, 193 K, -112 °F |
| 沸点 |
289 °C, 562 K, 552 °F |
| 水への溶解度 | 1 mL/165 mL water |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| NFPA 704 |
 1
2
1
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| 引火点 | 146.1 °C (295.0 °F; 419.2 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製法
リン酸トリブチルはn-ブタノールのエステル化によって生成する。実験室的製法としては、塩化ホスホリルを用いた以下の反応を使う[2]。
全世界で1年間に3,000 - 5,000トンが生産されていると予測されている。
用途
ニトロセルロースやアセチルセルロースのようなセルロースエステルの溶剤および可塑剤として用いられる。また、いくつかの金属に対して疎水性の錯体を形成する。これらの錯体は有機溶剤や超臨界二酸化炭素にも溶ける。主な工業的用途は飛行機の油圧作動油、鉱石からの希土類金属の抽出・精製である。
また、インクや合成樹脂、天然ゴム、接着剤（ベニヤ板用)、濃縮された除草剤や、殺菌剤の溶剤に使われる。
無臭であるため、洗剤やエマルジョン、ペンキ、接着剤の消泡剤、エチレングリコール-ホウ砂不凍液の消泡剤に使われる。油主成分の潤滑剤にTBPを添加することで、油膜の強さを増すことが出来る。木綿のマーセル化の溶液にも使われ、その濡れ性を改善できる。また、熱交換媒体にも使われる[3]。除草剤や、水性ペイントや彩色の基剤としても使われる[4]。
危険性
濃硝酸にTBPケロシン溶液を触れさせるとニトロ化され、危険で爆発性のあるレッドオイルとなり、アメリカのサバンナリバーや、ロシアのトムスクの再処理工場で事故を引き起こした。
脚注
- CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
- G. R. Dutton and C. R. Noller (1943). "n-Butyl phosphate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 2, p. 109
- “Tributyl Phosphate Product Information”. Great Vista Chemicals. 2015年1月6日閲覧。
- “Tributyl Phosphate”. Scorecard. 2015年1月6日閲覧。
- “Yongbyon - North Korean Special Weapons Facilities”. GlobalSecurity.org. 2015年1月6日閲覧。
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