レバウジオシドA

レバウジオシドA
	IUPAC名 β-D-Glucopyranose 1-(13-{β-D-glucopyranosyl-(1→2)-[β-D-glucopyranosyl-(1→3)]-β-D-glucopyranosyloxy}-5β,8α,9β,10α,13α-kaur-16-en-18-oate)
	優先IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl (4R,4aS,6aR,9S,11aR,11bS)-9-{[(2S,3R,4S,5R,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,4-bis{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy}oxan-2-yl]oxy}-4,11b-dimethyl-8-methylidenetetradecahydro-6a,9-methanocyclohepta[a]naphthalene-4-carboxylate
識別情報
CAS登録番号	58543-16-1
PubChem	124378
ChemSpider	5294031
UNII	B3FUD0528F
ChEBI	CHEBI:145012;
ChEMBL	CHEMBLCHEMBL430341
	SMILES [C@]123[C@]([C@]4([C@@]([C@](CCC4)(C)C(O[C@@H]5O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]5O)O)CO)=O)(CC1)[H])C)(CC[C@@](C2)(O[C@H]6[C@H](O[C@@H]7O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]7O)O)CO)[C@H]([C@H](O)[C@H](O6)CO)O[C@@H]8O[C@@H]([C@@H](O)[C@@H]([C@H]8O)O)CO)C(C3)=C)[H];
特性
化学式	C44H70O23
モル質量	967.01 g mol−1
外観	白色粉末
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

レバウジオシド A（英: Rebaudioside A、略称 Reb A）は、ステビア(Stevia rebaudiana)の葉から抽出されるステビオール配糖体の1つで、砂糖の240倍の甘味度を示す[1]。レバウジオシドAは、最も甘く安定したステビオール配糖体であり、ステビオシドよりも苦味が少ない[2]。ステビアの葉は、ステビオシド9.1%とレバウジオシドA 3.8%を含有する[2]。

レバウジオシドAは、単糖部分構造としてグルコースのみを含む（他の一般的に見られる単糖を含まない）。合計で4つのグルコース分子を含み、3量体の中央のグルコースがステビオール骨格のヒドロキシル基と結合し、残り1分子のグルコースはステビオール骨格のカルボキシル基とエステル結合する。

参考文献

Izawa, Kunisuke; Amino, Yusuke; Kohmura, Masanori; Ueda, Yoichi; Kuroda, Motonaka (2010). "4.16 - Human–Environment Interactions – Taste". In Liu, Hung-Wen (Ben); Mander, Lew (eds.). Comprehensive Natural Products II (English). Vol. 4. Elsevier. pp. 631–671. doi:10.1016/B978-008045382-8.00108-8. ISBN 978-0-08-045382-8. Among the glycosides, stevioside is the most abundant followed by rebaudioside A. Stevioside is 140 times sweeter than sucrose, while rebaudioside is 240 times sweeter.
“Stevia (Stevia rebaudiana) a bio-sweetener: a review”. International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (1): 1–10. (2010). doi:10.3109/09637480903193049. PMID 19961353.

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[1] Izawa, Kunisuke; Amino, Yusuke; Kohmura, Masanori; Ueda, Yoichi; Kuroda, Motonaka (2010). "4.16 - Human–Environment Interactions – Taste". In Liu, Hung-Wen (Ben); Mander, Lew (eds.). Comprehensive Natural Products II (English). Vol. 4. Elsevier. pp. 631–671. doi:10.1016/B978-008045382-8.00108-8. ISBN 978-0-08-045382-8. Among the glycosides, stevioside is the most abundant followed by rebaudioside A. Stevioside is 140 times sweeter than sucrose, while rebaudioside is 240 times sweeter.

[pmid19961353-2] “Stevia (Stevia rebaudiana) a bio-sweetener: a review”. International Journal of Food Sciences and Nutrition 61 (1): 1–10. (2010). doi:10.3109/09637480903193049. PMID 19961353.