ヴァンダービルト杯

ヴァンダービルト杯は大富豪ヴァンダービルト家の子息、ウィリアム・キッサム・ヴァンダービルト2世（William Kissam Vanderbilt II）により創設された。プライベートレーサーでもあるヴァンダービルトは、ゴードン・ベネット杯におけるアメリカ勢の不振を憂い、ヨーロッパから一流ドライバーや車両を招いてレースを行うことで、アメリカの自動車メーカーに刺激を与えられると考えた（欧州ではすでに多数の自動車メーカーが技術を競う場となり、自動車技術の発展に寄与していた）。彼はアメリカ自動車協会（AAA）に多額の賞金と優勝杯を提供し、アメリカの自動車メーカーの参戦を望んだ。

1910年ヴァンダービルト杯に参加したルイ・シボレー
（後のシボレー創設者）

1904年10月8日、ニューヨーク州ロングアイランドナッソー・カウンティ（Nassau County）の田園地帯に公道コースを設けて、最初の大会が開催された。大西洋を渡って参加した欧州車を含めて17台が参加し、地元ロングアイランド出身のジョージ・ヒースがフランス製パナールに乗って優勝した。

公道コースのため当初より観客整理が問題となり、1907年は開催をキャンセル。ヴァンダービルトの出資により自動車専用道路（Long Island Motor Parkway）を建設し、コース設定に組み込むことになった。1908年にはロコモービル（Locomobile）が優勝し、国際レースにおけるアメリカ車の初優勝を記録した。

1908年にはアメリカGPの前身となるアメリカン・グランド・プライズ（American Grand Prize）、1911年にはインディ500が創設され、国内3大タイトルが成立することになった。ヴァンダービルト杯は開催地を変えながら行われたが、アメリカの第一次世界大戦参戦により休止に追い込まれた。

1936年と1937年にはルーズベルト・レースウェイ（Roosevelt Raceway）を舞台に一時復活し、アルファロメオやメルセデス・ベンツ、アウトウニオンなどのGPカーが参戦するも、これを最後に国際レースとしての単独開催は終了した。

1960年代以降、ヴァンダービルト杯はアメリカのモータースポーツ史上最古の権威として、各種ビッグイベントの優勝者、もしくは選手権チャンピオンに贈られるようになった。

• 1960年 - ルーズベルト・レースウェイで行われたフォーミュラ・ジュニア（FJ）。
• 1965〜1968年 - アメリカ合衆国ロードレース選手権（United States Road Racing Championship = USRRC）のブリッジハンプトン・スポーツカーレース（Bridgehampton Sports Car Races）。
• 1996〜1999年 - CARTのU.S. 500。CARTとIRLの分裂により、インディ500に対抗するものとしてミシガン・インターナショナル・スピードウェイで開催された。
• 2000〜2007年 CARTおよびチャンプカー・ワールド・シリーズのシリーズチャンピオン。

チャンプカーのインディカー・シリーズへの統合に伴い、ヴァンダービルト杯は2008年以降再び休眠状態となっている。