塩化アリル

塩化アリル（えんかアリル、Allyl chloride）は、有機ハロゲン化合物である。無色の液体で、水には不溶だが、有機溶媒には溶ける。一般に製薬、農薬のアルキル化剤として使われている。また、合成樹脂の架橋剤原料としても使用され、一部の熱硬化性樹脂を構成している。毒性があり、燃えやすい物質である。

塩化アリル

IUPAC名	3-クロロプロペン
分子式	C₃H₅Cl
示性式	CH₂=CHCH₂Cl
分子量	76.53
CAS登録番号	107-05-1
形状	無色液体
密度と相	0.94 g/cm³,
融点	−135 °C
沸点	45 °C
SMILES	C=CCCl

有機合成

塩化アリルは一般に有機合成化学のビルディングブロックとして用いられる。例えばシアン化すればシアン化アリル ( ${\ce {CH2=CHCH2CN}}$ )[1]、還元してカップリングさせるとジアリル ( ${\ce {CH2=CHCH2CH2CH=CH2}}$ )、パラジウム(0) へ酸化的付加させるとアリルパラジウム(II)クロリド（二量体） ${\ce {(C3H5)2Pd2Cl2}}$ が得られる。

合成

塩化アリルは500℃でプロピレンと塩素を反応させると得られる。

{\ce {CH3CH=CH2\ + Cl2 -> ClCH2CH=CH2\ + HCl}}

出典

J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 46

外部リンク

International Chemical Safety Card 0010
NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0018
IARC Monograph *Allyl chloride.
国際化学物質安全性カード塩化アリル (ICSC:0010) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版

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[1] J. V. Supniewski and P. L. Salzberg (1941). "Allyl Cyanide". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 46

塩化アリル

有機合成

合成

出典

関連項目

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