芳香族アミン
芳香族アミン(ほうこうぞくアミン、aromatic amine)は、芳香族化合物にアミン(-NH2、-NH-、またはその他窒素基)が置換した化合物、特にベンゼン環の水素と置換した化合物である。最もシンプルな芳香族アミンはアニリンである。
| アニリン類の例 | ||
|---|---|---|
| 芳香族アミン | 構造式 | CAS番号 |
| アニリン | ![]() | 62-53-3 |
| o-トルイジン | ![]() | 95-53-4 |
| 2,4,6-トリメチルアニリン | ![]() | 88-05-1 |
| アニシジン | ![]() |
90-04-0 |
| 3-(トリフルオロメチル)アニリン | ![]() | 98-16-8 |
芳香族アミンはプロトン化したとき、その非芳香族性アナログよりもpKaが低くなる。これは窒素基の孤立電子対が芳香環に非局在化するためである。
発がん性
還元分解により生成され発がん性が指摘される「特定芳香族アミン」は1992年にエコテックス規格100において禁止され、1994年にドイツで法規制されたのに続き、EU、中国、韓国でも法規制されている[1]。
2015年12月、芳香族アミンのうち、発がん性が指摘される液体のオルト―トルイジンを含む5種類を原料として扱っている福井県の染料工場で従業員5人が膀胱がんを相次いで発症していることがわかり、調査が進められている[2]。
脚注
- 特定芳香族アミン一般財団法人ニッセンケン
- 染料工場で5人膀胱がん、化学物質原因か 厚労省日本経済新聞、2015/12/19
関連項目
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