高松市道五番町西宝線

この道路の前身は、東側部分が五番丁（後に五番丁と五番町に分割）と呼ばれる江戸時代からの武家屋敷街を形成する通りの一つであった。

一方、西側部分は1897年（明治30年）2月21日に開業した讃岐鉄道（現・JR四国予讃線）の線路跡で、その旧・高松駅（通称・西浜ステーション）は現・香川県立盲学校の部分に置かれた。しかし、宇高航路の就航に伴い1910年（明治43年）7月1日に高松駅が現在地に移転され、線路も当線の終点である西宝町から当時の海岸線沿いを高松港へ向かうルートに変更された[5]。

その後、線路跡は道路となり、道路整備により戦前にかけて西側部分と東側部分が繋がり、戦後に道路拡張などが行われて現在の幅員となる。

この道路は歩道部分が香川県道269号塩江香川高松自転車道線に指定されている他、沿線には企業・官公庁や大学・高校などの教育機関が多いためラッシュ時には通勤通学の自転車が幅員の狭い歩道にあふれ、歩行者との接触事故が多発していた[6]。

そこで高松市は自転車空間の充実や歩行者の安全を目的として自転車道を整備する方針を固め、手始めに2009年2月2日-22日まで番町1丁目交差点-幸町交差点約540mの区間において自転車道整備のための社会実験を行った[7]。その内容は、車道を上下線で1車線ずつ減らして対面通行とし、つぶした歩道側1車線部分に自転車道を確保するというものであった。また、車線数を減らすことにより、自家用車利用者に公共交通機関や地球温暖化の原因の一つとなる二酸化炭素を排出しない自転車の利用を促す意味合いもあった。その他、車線数を減らすことにより懸念されたこの道路の渋滞や混雑による所要時間などはほとんど変わらなかった。

その実験結果を踏まえ、本格的な自転車道を整備すべく2011年度の完成を目処に2010年秋から整備を開始する予定である。具体的には歩道部分は現状維持とし、車道と歩道との間に新たに幅2mの自転車道を設置するほか、車道脇にはタクシーやトラックの停車に対応した幅1mの停車帯を設置する。導入区間は番町1丁目交差点-終点の区間で、総事業費約2億円のうち半額は国の補助金を利用する[8]。これにより、起点からの400mの区間を除いて、ほぼ全線が上下4車線から対面通行へ変わる。

第1期区間として番町1丁目交差点 - 工芸高校西交差点間0.4kmが2011年7月12日より供用開始している[9]。2011年11月現在、第2期区間として工芸高校西交差点 - 昭和町交差点（サンクリスタル高松前）間0.6kmが建設中だが、第3期区間の昭和町交差点以西の0.8kmは現状では交通の分散化が十分に図られておらず、JR高徳線昭和町踏切付近での渋滞が懸念されるため、同区間については整備が一時凍結されることとなった[10]。