1,1'-アゾビス-1,2,3-トリアゾール

1,1'-アゾビス-1,2,3-トリアゾール(1,1'-Azobis-1,2,3-triazole)は、弱い爆発性を持つが、比較的安定な化合物である。8つの窒素原子が2つの1,2,3-トリアゾールに環化した、長い繋がった鎖を持つ。194℃まで安定である。中央のアゾ基の部分で、cis-trans幾何異性体を持つ。trans-異性体は黄色くより安定で、cis-異性体は青色でより安定性が低い。2つの環は芳香族性を持ち、アゾ結合で共役系を形成する。

1,1'-アゾビス-1,2,3-トリアゾール
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IUPAC名

1,1′-Azobis-1,2,3-triazole

識別情報
CAS登録番号 1354420-07-7
PubChem 71308130
ChemSpider 26234930
26234931
特性
化学式 C4H4N8
モル質量 164.13 g mol−1
危険性
主な危険性 爆発性
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

この発色団は、特定の波長の紫外線を照射することで、trans-異性体をcis-異性体に異性化することができる[1]。

関連化合物

2011年、KlapotkeとPierceyにより、10個の窒素鎖を持つアゾビス(テトラゾール)が作られた[2]。この記録は、後に、中国の研究者グループにより、N11鎖化合物が合成されて破られた[3]。N11の分岐鎖も、不安定だが窒素の含有量の非常に高いアジドテトラゾール誘導体C2N14で報告されている[4]。

関連項目

出典
  1. Li, Y. C.; Qi, C.; Li, S. H.; Zhang, H. J.; Sun, C. H.; Yu, Y. Z.; Pang, S. P. (2010). “1,1′-Azobis-1,2,3-triazole: A High-Nitrogen Compound with Stable N8 Structure and Photochromism”. Journal of the American Chemical Society 132 (35): 12172-3. doi:10.1021/ja103525v. PMID 20715773.
  2. Klapotke, Thomas M.; Piercey, Davin G. (2011). “1,1′-Azobis(tetrazole): A Highly Energetic Nitrogen-Rich Compound with a N10 Chain”. Inorg. Chem. 50 (7): 2732-2734. doi:10.1021/ic200071q. PMID 21384800.
  3. Tang, Y.; Yang, H.; Wu, B.; Ju, X.; Lu, C.; Cheng, G. (2013). “Synthesis and Characterization of a Stable, Catenated N11Energetic Salt”. Angewandte Chemie International Edition 52 (18): 4875-7. doi:10.1002/anie.201300117. PMID 23554233.
  4. Klapotke, T. M.; Krumm, B.; Martin, F. A.; Stierstorfer, J. R. (2012). “New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry: An Asian Journal 7 (1): 214-224. doi:10.1002/asia.201100632. PMID 22069147.
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