1,2-ブタンジオール

1,2-ブタンジオール (1,2-Butanediol) は、化学式 HOCH2(HO)CHCH2CH3 で表される有機化合物である。vic-diol (グリコール) に分類される。2位の炭素がキラル中心であるため、1,2-ブタンジオールには1対の鏡像異性体、すなわち、(S)-1,2-ブタンジオールと(R)-1,2-ブタンジオールとが存在し、これらはいずれも光学活性を有する。ただし、通常は光学分割されずに、これらの等量混合物であるラセミ体の状態で用いられる。なお、1,2-ブタンジオールのラセミ体は、常温常圧において、無色の液体として存在する。

1,2-ブタンジオール
{{{画像alt1}}}
{{{画像alt2}}}
IUPAC名

Butane-1,2-diol

別称
1,2-Dihydroxybutane
α-Butylene glycol
識別情報
CAS登録番号 584-03-2
PubChem 11429
特性
化学式 C4H10O2
モル質量 90.12 g mol−1
密度 1.0023 g/cm3 (20 °C)
融点

-50 °C[注 1]

沸点

195 - 196.9 °C

水への溶解度 混和
危険性
引火点 90 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

1,2-ブタンジオールは、1,2-エポキシブタンの水和により工業的に製造されている[1][2]。

1,2-ブタンジオールは、ブタジエンからの 1,4-ブタンジオール製造の際の副産物である[3]。また、デンプンやソルビトールなどの糖のエチレングリコールやプロピレングリコールへの接触水素化分解の副産物でもある[4]。

1,2-ブタンジオールは、1859年にアドルフ・ヴュルツによって最初に述べられた[5]。

応用

1,2-ブタンジオールに関して、ポリエステル 樹脂および可塑剤の製造の特許が取得されている[2][3]。1,2-ブタンジオールは、いくつかのアミノ酸の前駆体であるα-ケト酪酸の工業生産のための潜在的な原料である[6]。

危険性

ラットに経口投与した場合のLD50は、16 (g/kg)であった[1]。

注釈
  1. 融点に対する -50 °Cの数値は、Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry から採られた。また、Hazardous Substances Data Bank とOECD Screening Information Dataset で使用されている。他の資料では -114 °C から -30 °C が報告されている。

脚注
  1. "Butanediols, Butenediol, and Butynediol", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a04_455。
  2. 1,2-Butanediol, SIDS Initial Assessment Report, Geneva: United Nations Environment Programme, (February 1995), http://www.inchem.org/documents/sids/sids/584032.pdf.
  3. US 4596886, Hasegawa, Ryuichi & Kohji Hayashi, "Polyester containing impure 1,2-butanediol", assigned to Mitsubishi Monsanto Chemical Company.
  4. US 4966658, Berg, Lloyd, "Recovery of ethylene glycol from butanediol isomers by azeotropic distillation". US 5423955, Berg, Lloyd, "Separation of propylene glycol from 1,2-butanediol by azeotropic distillation".
  5. Wurtz, A. (1859), “none”, Ann. Chim. Phys. 55: 400.
  6. US 5155263, Imanari, Makoto; Hiroshi Iwane & Masashi Suzuki et al., "Process for preparing α-ketobutyric acid", assigned to Mitsubishi Petrochemical Co., Ltd..
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.