1,3-プロパンジオール
1,3-プロパンジオール（1,3-propanediol）は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物#第4類に該当する[2]。
| 1,3-プロパンジオール | |
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別称 1,3-Dihydroxypropane Trimethylene glycol | |
| 識別情報 | |
| 略称 | PDO |
| CAS登録番号 | 504-63-2  |
| PubChem | 10442 |
| ChemSpider | 13839553 |
| UNII | 5965N8W85T |
| EC番号 | 207-997-3 |
| DrugBank | DB02774 |
| KEGG | C02457  |
| MeSH | 1,3-propanediol |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL379652 |
| RTECS番号 | TY2010000 |
| バイルシュタイン | 969155 |
| 3DMet | B00444 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H8O2 |
| モル質量 | 76.09 g mol−1 |
| 精密質量 | 76.052429500 g mol−1 |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 1.0597 g cm−3 |
| 融点 |
-27 °C, 246 K, -17 °F |
| 沸点 |
211-217 °C, 484-490 K, 412-422 °F |
| 水への溶解度 | 混和 |
| log POW | −1.093 |
| 蒸気圧 | 4.5 Pa |
| 屈折率 (nD) | 1.440 |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
−485.9–−475.7 kJ mol−1 |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1848.1–−1837.9 kJ mol−1 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | sciencelab.com |
| NFPA 704 |
 2
2
0
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| Sフレーズ | S23, S24/25 |
| 引火点 | 79.444 °C |
| 発火点 | 400 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応・用途
ケトン、アルデヒドなどカルボニル化合物と酸触媒存在下で反応させることにより、6員環のアセタールを形成する。これによってカルボニルの求電子性を抑えることができるため、保護基として常用される。
ポリエステルの原料として、工業的に製造、利用される。
製造
1,3-プロパンジオールの化学的な合成法は、グリシド酸エチルを水素化リチウムアルミニウム (LAH) で還元したり[3]、アクロレインから水和で得られる 3-ヒドロキシプロピオンアルデヒドをニッケル触媒などで水素化したりするものであった[4]。
しかし近年、ポリエステルの原料としての需要の高まりに応じて、グリセリンやグルコースを微生物に還元させて 1,3-プロパンジオールとする手法が工業化された[5]。
参考文献
- “1,3-propanediol - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2004年9月16日). 2011年10月20日閲覧。
- 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- Walborsky, H. M.; Colombini, C. J. Org. Chem. 1962, 27, 2387-2390.
- 松岡、角田、日本公開特許公報、特開2004-182622。
- Nakamura, C. E.; Whited, G. M. Curr. Opin. Biotech. 2003, 14, 454-459. DOI: 10.1016/j.copbio.2003.08.005
関連項目
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