1-クロロプロパン

1-クロロプロパンはハロゲン化アルキルの一種で、化学式C3H7Clで表される無色の可燃性液体である。n-プロピルクロリドとも称する。塩化亜鉛を触媒として、1-プロパノールを三塩化リンに反応させることで得られる[3]。

1-クロロプロパン
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優先IUPAC名
1-Chloropropane
別称
n-プロピルクロリド
識別情報
CAS登録番号 540-54-5 チェック
PubChem 10899
ChemSpider 10437 チェック
UNII TUV7462NWK チェック
EC番号 208-749-7
国連/北米番号 1278
ChEMBL CHEMBL15697 チェック
特性
化学式 C3H7Cl
モル質量 78.54 g mol−1
外観 無色の液体
匂い クロロホルム臭[1]
密度 0.890
融点

-122.8 °C, 150 K, -189 °F

沸点

46.7 °C, 320 K, 116 °F

水への溶解度 2.72g/L, 25℃
有機溶媒への溶解度 アルコール、エーテルに混和[1]
屈折率 (nD) 1.3886
粘度 4.416 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
GHSピクトグラム 可燃性急性毒性（低毒性）
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H225, H302, H312, H332
Pフレーズ P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P303+361+353
主な危険性 可燃性の高い液体で、蒸気は引火性がある。飲み込んだり吸引したら有害で、皮膚からの吸収でも有害な場合がある。中枢神経に影響を及ぼす。皮膚、眼、気道に対し刺激性がある。
NFPA 704
3
2
0
引火点 −18 °C (0 °F; 255 K)
発火点 520℃[2]
爆発限界 2.5 - 11 %[2]
関連する物質
関連するハロゲン化アルキル クロロエタン
2-クロロプロパン
tert-ブチルクロリド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

プロパンを塩素化することにより、1-クロロプロパンが得られる。この時の温度によっては、異性体の2-クロロプロパンも多く生じる.[4]。三塩化リン、五塩化リン、または塩化チオニルを1-プロパノールに反応させることによっても生成する[5]。

性質

揮発性の高い無色の液体で、クロロホルムのような特異臭がある。多くのハロゲン化アルキルと異なり、水より密度が低い特徴を持つ。

用途

フリーデル・クラフツ反応や、グリニャール試薬や有機金属化合物製造時のアルキル化剤として使用される[6]。プロピルアミン・麻酔薬・駆虫薬の反応中間体、発泡剤としての用途もある[1]。

脚注
  1. “1-クロロプロパン”. 安全データシート（厚生労働省 職場のあんぜんサイト） (2009年3月30日). 2022年2月12日閲覧。
  2. “1-クロロプロパン”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2022年2月12日閲覧。
  3. Merck Index of Chemicals and Drugs, 9th ed., monograph 7635
  4. Chemgapedia: Chlorierung höherer Alkane.
  5. S. Hauptmann, J. Graefe, H. Remane: Lehrbuch der Organischen Chemie, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980.
  6. Record of 1-Chlorpropan 労働安全衛生研究所(IFA)発行のGESTIS物質データベース
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