2-フェニルピリジン
2-フェニルピリジンは、示性式C6H5C5H4Nで表わされる有機化合物である。ピリジン上の窒素原子の隣の炭素原子に結合している水素原子が、フェニル基に置換されている。
| 2-フェニルピリジン | |
|---|---|
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2-Phenylpyridine | |
別称 2-Azabiphenyl | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 1008-89-5 |
| PubChem | 13887 |
| ChemSpider | 13286 |
| UNII | 2Y6S09838Q  |
| EC番号 | 213-763-1 |
| MeSH | C058324 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C11H9N |
| モル質量 | 155.2 g mol−1 |
| 外観 | 無色油状 |
| 密度 | 1.086 g/mL |
| 沸点 |
268–270 °C |
| 水への溶解度 | 低い |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
性質
2-フェニルピリジンの示性式は、C6H5C5H4Nで表され、その分子量は約155.2である。常温常圧では無色の液体として存在し、その密度は1.086 (g/mL) と、水より僅かに重い。ピリジン環は極性を有しているものの、ピリジンとは異なりフェニル基が結合しており、極性溶媒である水への溶解度は低い。
2-フェニルピリジンは配位子としての能力も有している。
イリジウムとの化合物
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Ir(C6H4-C5H4N)3の構造。このため、この化合物はIr(ppy)3と略記される場合もある。
3分子の2-フェニルピリジンのフェニル基と、イリジウムとを結合させた、Ir(ppy)3は、ピリジン環の窒素がイリジウムに配位結合している。Ir(ppy)3は、何らかの方法で励起させると、強い蛍光を発するため、有機ELの発光体として用いる事も可能である[2]。
Ir(ppy)3を合成するためには、まず、三塩化イリジウムを合成し、そこに2-フェニルピリジンを反応させる方法で、合成を開始する[3][4]。
- 4 C6H5-C5H4N + 2 IrCl3(H2O)3 → Ir2Cl2(C6H4-C5H4N)4 + 4 HCl
こうして合成したIr2Cl2(C6H4-C5H4N)4を、さらに反応を進める事によって、Ir(ppy)3が得られる。
脚注
出典
- Evans, J. C. W.; Allen, C. F. H. (1938). “2-Phenylpyridine”. Organic Syntheses 18: 70. doi:10.15227/orgsyn.018.0070.
- Eli Zysman-Colman, ed (2017). Iridium(III) in Optoelectronic and Photonics Applications. John Wiley & Sons. ISBN 978-1-119-00713-5
- Lamansky, S.; Djurovich, P.; Murphy, D. et al. (2001). “Synthesis and Characterization of Phosphorescent Cyclometalated Iridium Complexes”. Inorganic Chemistry 40 (7): 1704–1711. doi:10.1021/ic0008969. PMID 11261983.
- Kip A. Teegardin, Jimmie D. Weaver (2018). “Preparation of Fac-Tris(2-Phenylpyridinato) Iridium(III)”. Org. Synth. 95: 29. doi:10.15227/orgsyn.095.0029.
参考文献
- Zhou, Guijiang; Wong, Wai-Yeung; Yang, Xiaolong (2011). “New Design Tactics in OLEDs Using Functionalized 2-Phenylpyridine-Type Cyclometalates of Iridium(III) and Platinum(II)”. Chemistry: An Asian Journal 6 (7): 1706–1727. doi:10.1002/asia.201000928.
関連項目
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