2-ブテン

2-ブテン(2-Butene)は、炭素数4のアルケンである。幾何異性体を持つ最も単純なアルケンであり、cis-2-ブテン((Z)-2-ブテン)とtrans-2-ブテン((E)-2-ブテン)の2つの形が存在する。

2-ブテン
cis	trans
cis	trans
IUPAC名 But-2-ene
別称 β-Butylene
識別情報
CAS登録番号	107-01-7 , 590-18-1 (cis) , 624-64-6 (trans)
ChemSpider	11719
UNII	S1SK37516R
EC番号	203-452-9
ChEBI	CHEBI:48363
RTECS番号	EM2932000
SMILES C(=CC)C
InChI InChI=1S/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3  Key: IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N  InChI=1/C4H8/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H3 Key: IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C4H8
モル質量	56.11 g mol−1
示性式	CH3CH=CHCH3
密度	0.641 g/mL (cis, at 3.7 °C)[1] 0.626 g/mL (trans, at 0.9 °C)[2]
融点	-138.9 °C, 134 K, -218 °F ((cis)[1] -105.5 °C (trans)[2])
沸点	3.7 °C (cis)[1] 0.9 °C (trans)[2]
危険性
安全データシート(外部リンク)	ICSC 0397 03 ICSC 0398 03
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	危険(DANGER)
Hフレーズ	H220
Pフレーズ	P210, P377, P381, P403
EU分類	Extremely flammable (F+)
EU Index	601-012-00-4
NFPA 704	4 1 0
Rフレーズ	R12
Sフレーズ	(S2) S9 S16 S33
引火点	−72 °C (−98 °F)[1][2]
発火点	325 °C (617 °F; 598 K)
関連する物質
関連するブテン	1-ブテン Cis-2-ブテン Trans-2-ブテン イソブテン
関連物質	ブタン ブチン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

原油の流動接触分解かエチレンの二量化によって生産される。主な用途はガソリンやブタジエンの製造であるが[3]、水和反応で2-ブタノールにした後、酸化することでメチルエチルケトン溶媒の製造にも用いられる。

シス体は3.7℃、トランス体は0.9℃と沸点が非常に近く[4]、蒸留による2つの異性体の分離は非常に難しい。しかし、殆どの反応で似た挙動を示すため、分離は必要ない場合が多い。典型的な市販の2-ブテンの組成は、70%のシス体と30%のトランス体である。不純物としては、ブタンと1-ブテンが多くて1%以上含まれ、他に少量のイソブテン、ブタジエン、1-ブチン、2-ブチンも含む[3]。