2-メチル-2-ブタノール

2-メチル-2-ブタノール(2-Methyl-2-butanol)はペンチルアルコール（アミルアルコール）の構造異性体の一つ。tert-アミルアルコール(tert-amyl alcohol)、アミレン水和物(amylene hydrate)の呼称もある。無色透明の液体で、ペパーミントもしくはショウノウの強い芳香を持つ[2][3]。

2-メチル-2-ブタノール
2-Methyl-2-butanol[1]
IUPAC名

• 2-Methyl-2-butanol
• 2-Methylbutan-2-ol

別称
• tert-Amyl alcohol
• Dimethylethylcarbinol
• t-Amyl alcohol
• tert-Pentyl alcohol
• Amylene hydrate
識別情報
CAS登録番号 75-85-4 チェック
PubChem 6405
ChemSpider 6165 チェック
UNII 69C393R11Z チェック
KEGG D02931 チェック
ChEMBL CHEMBL44658 チェック
特性
化学式 C5H12O
モル質量 88.15 g mol−1
精密質量 88.088815
密度 0.815 g/cm3, 液体
融点

-12 °C, 261 K, 10 °F

沸点

102 °C, 375 K, 216 °F

水への溶解度 120 g/L
危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
主な危険性 強い可燃性
長期被ばくによる肝臓障害の可能性
NFPA 704
3
1
0
引火点 19 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

医学的性質

ヒトでは、経口または吸入による摂取によりエタノールと同様な抗不安薬、睡眠薬、抗てんかん薬としての効果があり、以前は医療現場で用いられていた[4]。これらの効果は2,000-5,000 mgの服用で発現し、一般的なエタノールの約20倍の効力がある[5][6]。睡眠薬としての効力は抱水クロラールとパラアルデヒドの中間である [7]。

構造

2-メチル-2-ブタノールはエトクロルビノールやメパルフィノールと似た構造を持つ。これらは穀物の発酵の副産物であり[8]、ホップにも存在する。

代謝

ヒトでは、グルクロン酸抱合を経て代謝され、2,3-ジヒドロキシ-2-メチルブタンへと酸化される[9]。

危険性

過剰摂取により急性アルコール中毒と似た症状が現れる。

脚註
  1. IUPAC名
  2. Coblentz, Virgil. The Newer Remedies: A reference manual for physicians, pharmacists, and students. 1899.
  3. H.C. Wood & R.M. Smith. Therapeutic Gazette - A monthly journal of physiological and clinical therapeutics. Vol 3, 1887.
  4. Robert A. Lewis. Lewis' Dictionary of Toxicology, 1998
  5. Hans Brandenberger & Robert A. A. Maes. Analytical Toxicology for Clinical, Forensic and Pharmaceutical Chemists, 1997
  6. D.W. Yandell et al., "Amylene hydrate, a new hypnotic." The American Practitioner and News, Vol. 5, 1888.
  7. F.A. Castle & C. Rice. The American Druggist - An illustrated monthly journal. Vol. XVII, 19 Jul 1889.
  8. George Milbry Gould & R J E Scott. "The Practitioner's Medical Dictionary", 1910
  9. Collins, A., Sumner, S., Borghoff, S., and Medinsky, M. (1999). A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures. Toxicol. Sci. 49, 15–28.

関連項目
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