3,3'-ジクロロベンジジン

3,3'-ジクロロベンジジン（英: 3,3'-Dichlorobenzidine）は、化学式(C6H3Cl(NH2))2で表される有機化合物である。純粋なものは淡黄色であるが、流通している商品は着色されている。水には溶けにくく、多くの場合湿潤させてペースト状にして供給される。ジアリライド染料や、印刷インキに使用されるジアリライド系黄色顔料の原料となる[3]。

3,3'-ジクロロベンジジン[1]
IUPAC名

4-(4-アミノ-3-クロロフェニル)-2-クロロアニリン

別称
(1,1-Biphenyl)-4,4-Diamine,3,3-dichloro; 3,3-dichloro-4,4-biphenyldiamine
4,4'-Diamino-3,3'-dichlorobiphenyl
o,o'-Dichlorobenzidine
3,3'-Dichlorobiphenyl-4,4'-diamine
3,3'-Dichloro-4,4'-biphenyldiamine
3,3'-Dichloro-4,4'-diaminobiphenyl
識別情報
CAS登録番号 91-94-1
PubChem 7070
ChemSpider 6803 チェック
KEGG C19225 チェック
ChEMBL CHEMBL314470 チェック
特性
化学式 C12H10Cl2N2
モル質量 253.13 g/mol
外観 灰色ないし紫色の結晶性粉末
融点

132 to 133

沸点

402

水への溶解度 0.07% (15°C)[2]
危険性
主な危険性 Potential carcinogen[2]
許容曝露限界 carcinogen[2]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

調整と反応

3,3'-ジクロロベンジジンは、2-ニトロクロロベンゼンから2段階で製造される。まず塩基性の亜鉛で還元し、3,3'-ジクロロジフェニルヒドラジンを得る。この中間体からベンジジン転位により、3,3'-ジクロロベンジジンを調製することができる[4]。

3,3'-ジクロロベンジジンの水溶液は光分解し、塩素原子を1つ持つ誘導体となる。これは塩素化を受け、塩素原子を4つ持つ誘導体となる。

最も広く行われている3,3'-ジクロロベンジジンの反応は、二重ジアゾ化で[(C6H4Cl(N2))2]2+を得るものである。この中間体は、アセトアセチルアミノベンゼン(CH3C(O)CH2C(O)NHAr)の誘導体に結合する[3]。

安全性

3,3'-ジクロロベンジジンは発癌性物質であると考えられている[1]。動物実験では腫瘍発生率の有意な増加を示している[5]。既知の発癌物質であるベンジジンと構造が類似しており、同様のメカニズムでヒトに対し膀胱癌の原因となると考えられる[5]。

脚注
  1. Dichlorobenzidine - Compound Summary, PubChem.
  2. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0191
  3. K. Hunger. W. Herbst "Pigments, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002/14356007.a20_371
  4. Schwenecke, H.; Mayer, D. (2005). "Benzidine and Benzidine Derivatives". Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a03_539。
  5. "3, 3'-Dichlorobenzidine". U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. 7 March 2011. Accessed 3 May 2011.

外部リンク
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