3,4-ジメトキシフェネチルアミン

3,4-ジメトキシフェネチルアミン(3,4-Dimethoxyphenethylamine, DMPEA)は、フェネチルアミン系の化合物の1つである。ヒトの主要な神経伝達物質であるドーパミンの3位と4位のヒドロキシル基がメトキシ基に置き換わったアナログである。メスカリン（3,4,5-トリメトキシフェネチルアミン）とも密接な関連がある。

3,4-ジメトキシフェネチルアミン
Skeletal formula of 3,4-dimethoxyphenethylamine{{{画像alt1}}}
Ball-and-stick model of the 3,4-dimethoxyphenethylamine molecule{{{画像alt2}}}
IUPAC名

2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine

識別情報
CAS登録番号 120-20-7 チェック
PubChem 8421
ChemSpider 8114 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL26019 チェック
特性
化学式 C10H15NO2
モル質量 181.23 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

化学

当時は「ホモベラトリルアミン」と呼ばれていたDMPEAの初期の合成の1つは、PictetとFinkelsteinによるもので、彼らはバニリンを出発物質とする多段階過程で合成した[1]。その後、以下のような似た過程がBuckとPerkinによっても行われている[2]。

ベラトルアルデヒド → 3,4-ジメトキシケイ皮酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオン酸 → 3,4-ジメトキシフェニルプロピオンアミド → 3,4-ジメトキシフェネチルアミン

より短い合成過程もShulginとShulginにより得られている[3][4]。

誘導体

ベバントロール合成に利用される。

薬理学

モノアミン酸化酵素阻害薬としての活性を持つ[5]。

天然の存在

多聞柱(Echinopsis pachanoi)やブラジル柱(Echinopsis peruviana)等のサボテンにメスカリンとともに含まれる[6][7][8]。

出典
  1. A. Pictet and M. Finkelstein (1909). "Synthese des Laudanosins." Ber. 42 1979-1989.
  2. J. S. Buck and W. H. Perkin (1924). "CCXVIII. Ψ-epiBerberine." J. Chem. Soc., Trans. 125 1675-1686.
  3. A. Shulgin and A. Shulgin (1991). "PiHKAL A Chemical Love Story", pp. 614-616, Transform Press, Berkeley. ISBN 0-9630096-0-5
  4. “Erowid Online Books : "PIHKAL" - #60 DMPEA”. 2020年1月10日閲覧。
  5. Keller WJ; Ferguson GG (July 1977). “Effects of 3,4-dimethoxyphenethylamine derivatives on monoamine oxidase”. Journal of Pharmaceutical Sciences 66 (7): 1048-50. doi:10.1002/jps.2600660741. PMID 886445.
  6. Lundstrom J (December 1970). “Biosynthesis of mescaline and 3,4-dimethoxyphenethylamine in Trichocereus pachanoi Br&R”. Acta Pharmaceutica Suecica 7 (6): 651-66. PMID 5511715.
  7. Pummangura S; Nichols DE; McLaughlin JL (October 1977). “Cactus alkaloids XXXIII: beta-phenethylamines from the Guatemalan cactus Pilosocereus maxonii”. Journal of Pharmaceutical Sciences 66 (10): 1485-7. doi:10.1002/jps.2600661037. PMID 925910.
  8. Pardanani JH; McLaughlin JL; Kondrat RW; Cooks RG (1977). “Cactus alkaloids. XXXVI. Mescaline and related compounds from Trichocereus peruvianus”. Lloydia 40 (6): 585-90. PMID 600028.

関連項目

外部リンク
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