3-アミノフェノール

3-アミノフェノール (3-Aminophenol) は、化学式 C6H4(NH2)(OH) で表される有機化合物である。芳香族アミンであり、フェノール類である。2-アミノフェノールと4-アミノフェノールのメタ (3-) 異性体である。

3-アミノフェノール
IUPAC名

3-Aminophenol[1]

別称
m-Aminophenol
meta-Aminophenol
3-Hydroxyaniline
m-Hydroxyaniline
meta-Hydroxyaniline
識別情報
CAS登録番号 591-27-5
PubChem 11568
ChemSpider 11080
特性
化学式 C6H7NO
モル質量 109.13 g mol−1
外観 白色斜方晶
密度 1.195 g/cm3
融点

120 - 124 °C

沸点

164°C at 11 mmHg

危険性
GHSピクトグラム 急性毒性（低毒性）水生環境への有害性
GHSシグナルワード 警告(WARNING)
Hフレーズ H302, H332, H411
Pフレーズ P261, P264, P270, P271, P273, P301+312, P304+312, P304+340, P312, P330, P391, P501
NFPA 704
0
2
0
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

調製

3-アミノフェノールは、3-アミノベンゼンスルホン酸と水酸化ナトリウムを245 °Cで6時間熔融することにより[2]、またはレゾルシノールと水酸化アンモニウムの置換反応により調製される[3]。

使用

この物質の最も関連性のある用途の1つは、いくつかの蛍光色素（ローダミンBなど) を調製するための重要な中間体である3-(ジエチルアミノ) フェノールの合成である。この化合物の他の用途は、染毛剤着色剤および塩素含有熱可塑性樹脂用の安定剤である[2]。

脚注
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 690. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. "Only one name is retained, phenol, for C6H5-OH, both as a preferred name and for general nomenclature. The structure is substitutable at any position. Locants 2, 3, and 4 are recommended, not o, m, and p."
  2. Mitchell, Stephen C.; Waring, Rosemary H. (2000). “Aminophenols”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a02_099.
  3. “Method for the production of m-aminophenol EP0197633A1”. Google Patents. Sumitomo Chemical Company, Limited (1986年). 2015年2月3日閲覧。
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