4-ヒドロキシフェニル酢酸
4-ヒドロキシフェニル酢酸（4-ヒドロキシフェニルさくさん、英: 4-Hydroxyphenylacetic acid）は、化学式C8H8O3で表される、フェノール性水酸基を持ったカルボン酸である。p-ヒドロキシフェニル酢酸、PHPAとも称する[2]。天然にはオリーブオイル[3]やビール[4]に含まれる。
| 4-ヒドロキシフェニル酢酸 4-Hydroxyphenylacetic acid | |
|---|---|
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2-(4-Hydroxyphenyl)acetic acid | |
別称 p-Hydroxyphenylacetic acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 156-38-7  |
| PubChem | 127 |
| ChemSpider | 124 |
| EC番号 | 205-851-3 |
| KEGG | C00642 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL1772 |
| バイルシュタイン | 1448766 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C8H8O3 |
| モル質量 | 152.15 g mol−1 |
| 外観 | 白色ないしごく薄い赤みの黄色の、結晶または粉末[1] |
| 融点 |
150 °C, 423 K, 302 °F |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | MSDS at Sigma Aldrich |
| 半数致死量 LD50 | 3500mg/kg（マウス、腹腔内投与） |
| 関連する物質 | |
| 関連する異性体 | C8H8O3を参照 |
| 関連物質 | 2-ヒドロキシフェニル酢酸 3-ヒドロキシフェニル酢酸 4-ヒドロキシフェニル酢酸メチル 4-ヒドロキシマンデル酸 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成
4-ヒドロキシマンデル酸をリンとヨウ素で還元することにより得られる[5]。
用途
工業的に4-ヒドロキシフェニル酢酸は、アドレナリンβ1受容体遮断薬で、主に心臓に対する交感神経による刺激を入らないようするアテノロールを合成する際の中間体になる[5]。 この他、3,4-ジヒドロキシフェニル酢酸[6]、コクラウリンを合成する際の中間体にもなる。
出典
- “4-ヒドロキシフェニル酢酸”. 東京化成工業 (2018年10月4日). 2019年11月17日閲覧。
- “芳香族化合物”. 大塚化学. 2019年11月17日閲覧。
- Papadopoulos, George; Boskou, Dimitrios (1991). “Antioxidant effect of natural phenols on olive oil”. Journal of the American Oil Chemists' Society 68 (9): 669. doi:10.1007/BF02662292.
- Determination of free and bound phenolic acids in beer. M. Nardini and A. Ghiselli, Food Chemistry, January 2004, Volume 84, Issue 1, Pages 137–143, doi:10.1016/S0308-8146(03)00257-7
- Mattioda, Georges; Christidis, Yani (2000). Glyoxylic Acid. 2. doi:10.1002/14356007.a12_495. ISBN 978-3527306732
- Sutton, Peter; Whittall, John (2012). Practical Methods for Biocatalysis and Biotransformations 2. Chichester, West Sussex: John Wiley & Sons, Ltd.. pp. 150–153. ISBN 9781119991397
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