クーリオ

1994年にトミー・ボーイ・レコードとレコード契約を結び、アルバム『イット・テイクス・ア・シーフ』を発表した。

シングル『ファンタスティック・ヴォヤージュ』はMTVで何度も流され、Billboard Hot 100で3位を記録した。このアルバムには他にも『カントリー・ライン』と『アイ・リメンバー』が収録され、ヒットしている。『イット・テイクス・ア・シーフ』はBillboard 200で8位を記録し、プラチナ認定された[14][15]。このアルバムは、ギャングスタ・ラップによく見られる暴力的で冒涜的なテーマに諧謔的かつ軽快さを持ち込んだ点が賞賛された[11]。

1995年、『デンジャラス・マインド/卒業の日まで』のオープニング曲としても使用された、L.V.とのコラボ曲である『ギャングスタズ・パラダイス』を発表した。この曲はBillboard Hot 100で３週間連続で首位の座を得、イギリス、アイルランド、フランス、ドイツ、イタリア、スウェーデン、オーストリア、オランダ、ノルウェー、スイス、オーストラリア、ニュージーランドのチャートで首位の座を得た。いっぽう、アル・ヤンコビックがパロディ曲である『アーミッシュ・パラダイス』を制作したが、これの許可が得られていないと物議を醸した。なお、この件はのちに和解したと記事がある[16]。1996年のグラミー賞においては、『ギャンスタズ・パラダイス』は最優秀ラップ・ソロ・パフォーマンス賞を受賞した[17]。

本来『ギャングスタズ・パラダイス』は、アルバムの収録外であったが、上記の成功によりアルバムに収録され、表題曲となった。この曲は、スティーヴィー・ワンダーのアルバム『ソングズ・イン・ザ・キー・オブ・ライフ』内の『パストタイム・パラダイス』の合唱と音楽を挿入したもので、1995年に発表された『ギャングスタズ・パラダイス』は全米で200万枚以上の売上を記録し、RIAAから2度プラチナ認定された[18]。このアルバムには他にも『1・2・3・4 (サンピン・ニュー)』と『トゥー・ホット』が収録されており、クール＆ザ・ギャングのジェームス・"JT"・テイラーがコーラスを担当している[19]。また、WC&ザ・マード・サークルのアルバム『カーブ・サーヴィン』の『イン・ア・ツイスト』に出演している[20]。1996年、映画『エディー 勝利の天使』のサウンドトラック内の『イッツ・オール・ザ・ウェイ・ライヴ (ナウ)』でトップ40ヒットを記録し、同年の映画『スペース・ジャム』のサウンドトラック内の『ヒット・エム・ハイ』は、B-リアル、メソッド・マン、LL・クール・J、バスタ・ライムスとのコラボ曲である[21]。

1996年、レッド・ホット・オーガニゼーションが発表した、黒人男性コミュニティの間で蔓延していたエイズへの関心向上を目的としたCD『アメリカ・イズ・ダイイング・スローリー』にアーティストの一人として参加した[22]。また、同年、テレビシリーズ『キーナン&ケル』のオープニング用に「アー、ヒア・イット・ゴーズ!』のオープニングの映像と音楽を担当した。なお、このオープニング映像には自身も出演している[23]。

2012年

1997年にアルバム『マイ・ソウル』を発表し、ゴールドを獲得した。その後、トミー・ボーイ・レコードを脱退し、2001年に『Coolio.com』、2003年に『エル・クール・マグニフィコ』、2006年に『ザ・リターン・オブ・ザ・ギャングスタ』と『ギャンスタ・ウォーク（スヌープ・ドッグとのコラボ曲）』、2008年に『スティール・ヒア』、2009年に『フロム・ザ・ボトム・ツー・ザ・トップ』、2017年に『ロング・ライヴ・ザ・シーフ』を発表した[24]。

インセイン・クラウン・ポッシーとのツアー中、『Jugalo Cool〔ママ〕』というタトゥーを入れた。スペルミスは意図的なものだと述べている。ギャザリング・オブ・ザ・ジャガロズでパフォーマンスを行った[25]。また、ブラックリステッドMCのコラボレーション・トラック『ファック・ザ・DJ』にも参加している。この曲は2014年10月にノイジー・フロム・ヴァイスで初公開された[26]。

2019年、アイルランドのラッパーグループ、ヴァーサイルのトラック『エスケープ・ワゴン』に参加した。また、ヴァーサタイルによる2021年のアルバム『ファック・ヴァーサタイル』のトラックに『クーリオ・インタールード』として参加している[27][28]。

• イット・テイクス・ア・シーフ （1994年）[33]

• ギャングスタズ・パラダイス （1995年）[33]

• マイ・ソウル （1997年）[33]

• Coolio.com （2001年）[34] ※日本限定

• エル・クール・マグニフィコ （2002年）[35]

• ザ・リターン・オブ・ザ・ギャングスタ （2006年）[35]

• スティール・ヒア （2008年）[36]

• フロム・ザ・ボトム・ツー・ザ・トップ （2009年）[34]

• ロング・ライヴ・クーリオ （2023年）[37]