L-ドーパキノン

L-ドーパキノン
	IUPAC名 (2S)-2-Amino-3-(3,4-dioxocyclohexa-1,5-dien-1-yl)propanoic acid
	別称 o-Dopaquinone
識別情報
CAS登録番号	4430-97-1
PubChem	439316
KEGG	C00822
ChEBI	CHEBI:16852;
	SMILES N[C@@H](CC1=CC(=O)C(=O)C=C1)C(O)=O;
	InChI InChI=1S/C9H9NO4/c10-6(9(13)14)3-5-1-2-7(11)8(12)4-5/h1-2,4,6H,3,10H2,(H,13,14)/t6-/m0/s1;
特性
化学式	C9H9NO4
モル質量	195.17 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

L-ドーパキノンは、o-ドーパキノンとも呼ばれており、 L-ドーパの代謝物であり、メラニンの前駆物質である[1][2]。

酵素反応

モノフェノールモノオキシゲナーゼは酸素分子を用いてチロシンやドーパのようなフェノール類を酸化する。反応後は目的物と水が生成する。

簡略化したチロシンからドーパキノンまでの酸化反応

Ito S, Wakamatsu K (2008). “Chemistry of mixed melanogenesis – pivotal roles of dopaquinone”. Photochem. Photobiol. 84 (3): 582–92. doi:10.1111/j.1751-1097.2007.00238.x. PMID 18435614.
Hearing VJ (2011). “Determination of melanin synthetic pathways”. J. Invest. Dermatol. 131 (E1): E8–E11. doi:10.1038/skinbio.2011.4. PMID 22094404.

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