m-フェニレンジアミン

m-フェニレンジアミン（m-phenylenediamine、メタフェニレンジアミン、1,3-ジアミノベンゼンとも呼ばれる）は、化学式C6H4(NH2)2 で表される有機化合物である。o-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンの異性体であり、無色の固体である。

m-フェニレンジアミン
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IUPAC名

Benzene-1,3-diamine

別称
1,3-Diaminobenzene
MPD
識別情報
CAS登録番号 108-45-2
PubChem 7935
ChemSpider 13836283
特性
化学式 C6H8N2
モル質量 108.14 g mol−1
外観 白色固体
融点

64 - 66°C

沸点

282 - 284°C

水への溶解度 42.9 g/100 ml (20 °C)
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性)急性毒性（低毒性）経口・吸飲による有害性水生環境への有害性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H301, H311, H317, H319, H331, H341, H400, H410
Pフレーズ P201, P202, P261, P264, P270, P271, P272, P273, P280, P281, P301+310, P302+352, P304+340, P305+351+338
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製造

m-フェニレンジアミンは、1,3-ジニトロベンゼンの水素化によって生成される。ジニトロベンゼンは、ベンゼンのジニトロ化によって調製される[1]。

応用

m-フェニレンジアミンは、アラミド繊維、エポキシ樹脂、電線エナメルコーティング、ポリ尿素エラストマーなど、さまざまなポリマーの調製に使用される。他の用途としは、接着剤促進剤、皮革や繊維用の染料、Basic Brown 1 (Bismarck Brown)、Basic Orange 2、Direct Black 38、Developed Black BH の成分として使われる。染毛剤では、m-フェニレンジアミンは「カップリング剤」であり、青色を生成するために使用される[2]。

脚注
  1. Smiley, Robert A. (2000), “Phenylene- and Toluenediamines”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a19_405, ISBN 3527306730
  2. Clausen, Thomas; Schwan-Jonczyk, Annette; Lang, Günther; Schuh, Werner; Liebscher, Klaus Dieter; Springob, Christian; Franzke, Michael; Balzer, Wolfgang et al. (2006), “Hair Preparations”, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, doi:10.1002/14356007.a12_571.pub2, ISBN 3527306730
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