N-アシルエタノールアミン

N-アシルエタノールアミン (略称:NAEs)は、アシル基がエタノールアミンの窒素原子と結合した脂肪酸アミドの総称。生体中では主に N-アシルホスファチジルエタノールアミンが代謝され生成する。[1]

N-アシルエタノールアミン
アシル基: R-(C=O)-
アミド結合: -(C=O)-(NH)-
アミン: -NH-
エタノールアミン: -NH-CH₂-CH₂-OH

例

以下に、N-アシルエタノールアミンの例を挙げる。[1]

N-アラキドノイルエタノールアミン (アナンダミド)は、アラキドン酸 (20:4 ω-6) とエタノールアミンとのアミド。アナンダミド#カンナビノイド受容体や vanilloid receptor(en:TRPV1)と結合し痛覚を抑制する。[2][3][4][5]

N-パルミトイルエタノールアミン(N-Palmitoylethanolamine)は、パルミチン酸 (16:0) とエタノールアミンとのアミド。抗炎症作用があり痛覚も抑制する。[5][6]
N-オレイルエタノールアミン(N-Oleoylethanolamine)は、オレイン酸 (18:1) とエタノールアミンとのアミド。食欲抑制作用があり、PPAR#PPAR-αに作用して脂肪酸分解を促進する。[7]
N-ステアロイルエタノールアミン(N-Stearoylethanolamine)は、ステアリン酸 (18:0) とエタノールアミンとのアミド。

N-エイコサペンタエノイルエタノールアミン(N-eicosapentaenoyl ethanolamide)は、エイコサペンタエン酸 (20:5(n-3)) とエタノールアミンとのアミド。

抗老化

線虫の抗老化研究で、寿命を延ばす効果がある食事制限において、

体内のNAEs量が減ること。
寿命を延ばすには体内のNAEsを欠乏させればよいこと。
NAEsのひとつ N-エイコサペンタエノイルエタノールアミンを摂取させると逆に長寿効果が抑制されること

が確認された。[8][9]

参考文献

三本鎖のリン脂質N-アシルホスファチジルエタノールアミンの動物組織における代謝, 生化学第83巻第6号,pp.485-494,2011

脚注

Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (February 2004). “Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners”. J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.
WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam; Hanus; Breuer; Pertwee; Stevenson; Griffin; Gibson; Mandelbaum et al. (1992). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science 258 (5090): 1946–1949. Bibcode: 1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919.
Di Marzo (1998). “'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.”. Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2–3): 153–75. doi:10.1016/s0005-2760(98)00042-3. PMID 9630590.
Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). “Anandamide receptors”. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2–3): 377–91. doi:10.1054/plef.2001.0349. PMID 12052051.
Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). “Control of pain initiation by endogenous cannabinoids”. Nature 394 (6690): 277–81. Bibcode: 1998Natur.394..277C. doi:10.1038/28393. PMID 9685157.
Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). “The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?”. Current medicinal chemistry 9 (6): 663–74. doi:10.2174/0929867023370707. PMID 11945130.
Rodríguez De Fonseca; Navarro, M; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodríguez, E; Giuffrida, A et al. (2001). “An anorexic lipid mediator regulated by feeding”. Nature 414 (6860): 209–12. doi:10.1038/35102582. PMID 11700558.
Eric Sauter (2011年5月16日). “Research Identifies New Pathway Affecting Lifespan” (html). 2015年3月11日閲覧。
Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS. (2011 May 12;). “N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans.”. Nature 473 (7346): (Letters)226-229. doi:10.1038/nature10007 2015年3月11日閲覧。.

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[pmid14634025-1] Okamoto Y, Morishita J, Tsuboi K, Tonai T, Ueda N (February 2004). “Molecular characterization of a phospholipase D generating anandamide and its congeners”. J. Biol. Chem. 279 (7): 5298–305. doi:10.1074/jbc.M306642200. PMID 14634025.

[2] WA Devane, L Hanus, A Breuer, RG Pertwee, LA Stevenson, G Griffin, D Gibson, A Mandelbaum, A Etinger, and R Mechoulam; Hanus; Breuer; Pertwee; Stevenson; Griffin; Gibson; Mandelbaum et al. (1992). “Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor”. Science 258 (5090): 1946–1949. Bibcode: 1992Sci...258.1946D. doi:10.1126/science.1470919. PMID 1470919.

[3] Di Marzo (1998). “'Endocannabinoids' and other fatty acid derivatives with cannabimimetic properties: biochemistry and possible physiopathological relevance.”. Biochimica et Biophysica Acta 1392 (2–3): 153–75. doi:10.1016/s0005-2760(98)00042-3. PMID 9630590.

[4] Di Marzo; De Petrocellis, L; Fezza, F; Ligresti, A; Bisogno, T (2002). “Anandamide receptors”. Prostaglandins, leukotrienes, and essential fatty acids 66 (2–3): 377–91. doi:10.1054/plef.2001.0349. PMID 12052051.

[Calignano-5] Calignano; La Rana, G; Giuffrida, A; Piomelli, D (1998). “Control of pain initiation by endogenous cannabinoids”. Nature 394 (6690): 277–81. Bibcode: 1998Natur.394..277C. doi:10.1038/28393. PMID 9685157.

[6] Lambert; Vandevoorde, S; Jonsson, KO; Fowler, CJ (2002). “The palmitoylethanolamide family: a new class of anti-inflammatory agents?”. Current medicinal chemistry 9 (6): 663–74. doi:10.2174/0929867023370707. PMID 11945130.

[De_Fonseca-7] Rodríguez De Fonseca; Navarro, M; Gómez, R; Escuredo, L; Nava, F; Fu, J; Murillo-Rodríguez, E; Giuffrida, A et al. (2001). “An anorexic lipid mediator regulated by feeding”. Nature 414 (6860): 209–12. doi:10.1038/35102582. PMID 11700558.

[8] Eric Sauter (2011年5月16日). “Research Identifies New Pathway Affecting Lifespan” (html). 2015年3月11日閲覧。

[9] Lucanic M, Held JM, Vantipalli MC, Klang IM, Graham JB, Gibson BW, Lithgow GJ, Gill MS. (2011 May 12;). “N-acylethanolamine signalling mediates the effect of diet on lifespan in Caenorhabditis elegans.”. Nature 473 (7346): (Letters)226-229. doi:10.1038/nature10007 2015年3月11日閲覧。.