TASF
ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム（tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate）またはTASF試薬（TASF reagent）は、構造式が [((CH3)2N)3S]+[F2Si(CH3)3]- と表される有機合成試剤である。TASF試薬は無水のフッ化物イオン源として、特に水を嫌う基質に対してシリルエーテルの保護基の除去に用いられる。
| TASF | |
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ジフルオロトリメチルケイ酸トリス(ジメチルアミノ)スルホニウム | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 59218-87-0 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C9H27F2N3SSi |
| モル質量 | 275.48 |
| 外観 | 無色の固体 |
| 融点 |
98-101℃ |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
フッ化物イオンを供給する試薬としては、無機のフッ化物塩やフッ化テトラブチルアンモニウム (TBAF) など多くの化合物が知られているが、「裸の」F -の並外れた塩基性のため、厳密に「無水」であるものはほとんどない。TASFでは、フッ化物イオンは弱ルイス酸のトリメチルシリルフルオリド (FSi(CH3)3) に付加しており、求核性は抑えられている。
スルホニウムカチオン ((CH3)2N)3S+ は、3個のジメチルアミノ基 (CH3)2N- の電子供与性のため、求電子性はとても小さい。
![{\displaystyle {\ce {3(CH3)2NSi(CH3)3\ + SF4 -> 2 (CH3)3SiF\ + [((CH3)2N)3S]^+[F2Si(CH3)3]^-}}}](../I/313b8efebdd4898ffa4e0258b1bfd9d0fee1dc9b.svg)
参考文献
- W. J. Middleton (1986). "Tris(dimethylamino)sulfonium difluorotrimethylsilicate". Organic Syntheses (英語). 64: 221.; Collective Volume, vol. 7, p. 528
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