アセトキシ基

アセトキシ基（アセトキシき、英: acetoxy group）は、CH3-C(=O)-O-という構造式で表される官能基。略称はAcOまたはOAcであり、優先IUPAC名はアセチルオキシ(acetyloxy)である[1]。アセチル基CH3-C(=O)-とは酸素原子が1つ多い点で異なる。アセトキシという名称はアセチルオキシを短縮した名称である。

アセトキシ基の構造を    青で示す。

官能基性

合成経路におけるアルコール官能基の保護として使用されうるが、保護基自体はアセチル基と呼ばれる。

アルコール保護

アルコールから分子にアセトキシ基を導入する（要するにアセチル化によるアルコールの保護）いくつかの選択肢がある:

アルコールは特に強い求核剤ではなく、存在するとき、アミンのようなより強い求核剤はアルコールよりも上記の試薬と反応する。

アルコール脱保護

脱保護のために（アルコールの再生）

  • 水性塩基 (pH >9)
  • 水性酸 (pH <2)、加熱する必要がある可能性がある。
  • メタノール中のナトリウムメトキシドなどの無水塩基。カルボン酸のメチルエステルも分子内に存在する場合、水性塩基のように加水分解しないため非常に有用である（エチルエステルを含むエタノール中のエトキシドにも同じことが当てはまる）。

関連項目

出典
  1. Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). p. 805. doi:10.1039/9781849733069-00648. ISBN 978-0-85404-182-4. "The systematic name ‘acetyloxy’ is preferred to the contracted name ‘acetoxy’ that may be used in general nomenclature."
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