アミノアセトニトリル
アミノアセトニトリル（英: Aminoacetonitrile）は、ニトリルとアミノ基からなる有機化合物である。構造は、最も単純なアミノ酸であるグリシンに類似する。通常は、塩化物または硫酸塩として市販される。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[2]。
| アミノアセトニトリル | |
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 540-61-4  |
| PubChem | 10901 |
| ChemSpider | 10439 |
| UNII | 3739OQ10IJ |
| EC番号 | 208-751-8 |
| MeSH | Aminoacetonitrile |
| RTECS番号 | AL7750000 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C2H4N2 |
| モル質量 | 56.07 g mol−1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 沸点 |
58 °C, 331.2 K, 136 °F (at 2.0 kPa) |
| 危険性 | |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | WARNING |
| Hフレーズ | H302, H312, H332, H351 |
| Pフレーズ | P280 |
| EU分類 |  Xn |
| Rフレーズ | R20/21/22, R40 |
| Sフレーズ | S36 |
| 関連する物質 | |
| 関連するアルカンニトリル | |
| 関連物質 | DBNPA |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製造と用途
- HOCH2CN + NH3 → H2NCH2CN + H2O
アミノアセトニトリルの加水分解により、グリシンを生じる[3]。
アミノアセトニトリルは特定の線虫に対してアセチルコリンのアゴニストとして作用し、駆虫薬として使用される[4]。痙攣性麻痺と、宿主からの迅速な排除をもたらす。
星間物質
2008年に、アミノアセトニトリルがいて座銀河の中心付近の巨大な星雲に存在することが、マックスプランク電波天文学研究所 (Max Planck Institute for Radio Astronomy) の調査により明らかになった[5]これは、グリシンが宇宙に広く存在するかどうかの議論に重要な発見である。
脚注
- “Aminoacetonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月27日). 2012年6月5日閲覧。
- “毒物及び劇物指定令（昭和四十年政令第二号）第2条第32号”. e-Gov法令検索. 総務省行政管理局. 2019年12月17日閲覧。
- Peter Pollak, Gérard Romeder, Ferdinand Hagedorn, Heinz-Peter Gelbke "Nitriles" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a17_363
- Kaminsky, R.; Ducray, P.; Jung, M.; Clover, R.; Rufener, L.; Bouvier, J.; Weber, S. S.; Wenger, A.; Wieland-Berghausen, S. et al. (2008). “A new class of anthelmintics effective against drug-resistant nematodes”. Nature 452 (7184): 176–180. Bibcode: 2008Natur.452..176K. doi:10.1038/nature06722. PMID 18337814.
- Belloche, A.; Menten, K. M.; Comito, C.; Müller, H. S. P.; Schilke, P.; Ott, J.; Thorwirth, S.; Hieret, C. (2008). “Detection of amino acetonitrile in Sgr B2(N)” (pdf). Astronomy and Astrophysics 482 (1): 179–196. arXiv:0801.3219. Bibcode: 2008A&A...482..179B. doi:10.1051/0004-6361:20079203.
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