マロノニトリル
マロノニトリル (malononitrile) とは有機化合物の一種で、マロン酸から誘導されるジニトリル。アセトアミドに似た軽い臭いを示す。シアノ基の強い電子求引性によりメチレン基の酸性は高く、活性メチレン化合物としての性質を持ち、有機合成の中間体とされる。毒物及び劇物取締法の劇物に該当する[3]。
| マロノニトリル | |
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別称 Malonic acid dinitrile | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 109-77-3  |
| PubChem | 8010 |
| ChemSpider | 13884495  |
| EC番号 | 203-703-2 |
| 国連/北米番号 | 2647 |
| MeSH | dicyanmethane |
| ChEBI | |
| RTECS番号 | OO3150000 |
| バイルシュタイン | 773697 |
| Gmelin参照 | 1303 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H2N2 |
| モル質量 | 66.06 g mol−1 |
| 示性式 | H2C(CN)2 |
| 外観 | 無色の結晶 |
| 密度 | 1.049 g mL−1 |
| 融点 |
32 °C, 305 K, 89 °F |
| 沸点 |
220 °C, 493.2 K, 428 °F |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
188 kJ mol−1[2] |
| 標準燃焼熱 ΔcH |
−1654 kJ mol−1[2] |
| 標準モルエントロピー S |
130.96 J K−1 mol−1[2] |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
110.29 J K−1 mol−1[2] |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | ICSC 1466 |
| GHSピクトグラム |   |
| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H301, H311, H331, H410 |
| Pフレーズ | P261, P273, P280, P301+310, P311 |
| EU分類 |  T  N |
| EU Index | 608-009-00-7 |
| Rフレーズ | R23/24/25, R50/53 |
| Sフレーズ | (S1/2), S27, S45 |
| 引火点 | 86 °C |
| 半数致死量 LD50 |
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| 関連する物質 | |
| 関連するアルカンニトリル | |
| 関連物質 | DBNPA |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
反応
活性メチレン化合物として、塩基により容易にカルバニオン (NCCH−CN) を発生させることができる。クネーフェナーゲル縮合の基質となる。
臭素によりジブロモ化したのちに銅粉で還元的に二量化させると、テトラシアノエチレン (TCNE) が得られる[6]。
![{\displaystyle {\ce {H2C(CN)2\ +KBr\cdot \ Br2->KBr\cdot \ [Br2C(CN)2]4}}}](../I/23c875b28c370086d770818750c1fdb370cc01e5.svg)
![{\displaystyle {\ce {[Br2C(CN)2]4\ +Cu\ {\mathit {powder}}->(NC)2C=C(CN)2}}}](../I/e44c1c72d9be5c97b2954aad70c3f040613e8012.svg)
出典
- “dicyanmethane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月7日閲覧。
- “Propanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
- 毒物及び劇物指定令(昭和40年1月4日政令第2号)第2条第32号 - e-Gov法令検索
- Surrey, A. R. (1945). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 25: 65.; Collective Volume, vol. 3, p. 535
- Corson, B. B.; Scott, R. W.; Vose, C. E. (1930). "Malononitrile". Organic Syntheses (英語). 10: 66.; Collective Volume, vol. 2, p. 379
- Carboni, R. A. (1959). "Tetracyanoethylene". Organic Syntheses (英語). 39: 64.; Collective Volume, vol. 4, p. 877
外部リンク
- 国際化学物質安全性カード マロノニトリル (ICSC:1466) 日本語版(国立医薬品食品衛生研究所による), 英語版
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