エテノン

エテノン(Ethenone)は、C2H2OまたはH2C=C=Oの化学式を持つ有機化合物である。単にケテン(Ketene)とも呼ばれる。最も単純なケテンで、エチノール互変異性体である。

エテノン
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識別情報
CAS登録番号 463-51-4 チェック
ChemSpider 9643 チェック
ChEBI
特性
化学式 C2H2O
モル質量 42.04 g/mol
外観 無色気体
融点

-150.5 °C (-239 °F)

沸点

-56.1 °C (-69 °F)

危険性
安全データシート(外部リンク) External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

性質

エテノンは、標準状態では無色の気体で、強い刺激臭を持つ。分子量は42.04、融点は-150.5℃、沸点は-56.1℃である。アセトンエタノールエチルエーテル芳香族炭化水素有機ハロゲン化合物に可溶である。

生成

エテノンは、実験室では、アセトン蒸気の熱分解によって生成できる[1]

反応

エテノンは非常に反応性が高く、求核剤として反応してアセチル基を作りやすい。例えば、酢酸と反応して無水酢酸を形成する。

エテノンは、自分自身とも反応し、[2+2]環化付加反応を起こし、ジケテンと呼ばれる環状二量体を形成する。このため、長期間保存することはできない。

毒性

高濃度のエテノンに晒されると、目、鼻、喉、肺等が刺激される。マウス、ラット、テンジクネズミ、ウサギ等を用いた実験で、0.2mg/l(116ppm)の濃度の新しいエテノンに10分間晒されると、小動物は高い確率で死亡することが示された。この発見により、エテノンはホスゲン(0.2-20mg/l)やシアン化水素(0.2-0.5mg/l)と同程度の毒性を持つとされた。小動物の死は肺水腫が原因であり、全体的にはホスゲン中毒と似ているが、進行がより速い[2]

出典

  1. C. D. Hurd (1941). "Ketene". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 1, p. 330.
  2. H. A. Wooster, C. C. Lushbaugh, C. E. Redeman (1946). “The Inhalation Toxicity of Ketene and of Ketene Dimer”. J. Am. Chem. Soc. 68 (12): 2743. doi:10.1021/ja01216a526.
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