オエニン

オエニン(Oenin)は、アントシアニンの一種で、マルビジンの3-グルコシドである。紫色のブドウの果皮[1]やワインの中に含まれる。赤ワインの赤色色素である[2]。

オエニン
IUPAC名 (2S,3R,4S,5S,6R)-2-[5,7-dihydroxy-2-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)chromenylium-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
別称 Enin Malvidin-3-glucoside Malvidin 3-O-glucoside
識別情報
CAS登録番号	7228-78-6
PubChem	443652
KEGG	C12140
ChEMBL	CHEMBL403236
SMILES COC1=CC(=CC(=C1O)OC)C2=C(C=C3C(=CC(=CC3=[O+]2)O)O)OC4C(C(C(C(O4)CO)O)O)O
特性
化学式	C23H25O12+, C23H25ClO12 (chloride)
モル質量	493.43 g/mol, 528.89 g/mol (chloride)
精密質量	493.134601 u
外観	dark brown powder (chloride)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

高pHでは、フラビリウムイオンとして自家凝縮し、またZ-カルコンと共色素となることで色が安定する[3]。

オエニンは、ブドウのポリフェノールオキシダーゼ単独の下では酸化されないが、ポリフェノールオキシダーゼの粗抽出物とカフタル酸の共在下で分解され、アントシアニジン-カフタル酸付加物を生成する[4]。