カルノシン

カルノシン（carnosine）は、β-アラニンとヒスチジンから成るジペプチド(イミダゾールジペプチド)である。構成するヒスチジンにはキラル中心が存在するため、L-カルノシンとD-カルノシンが存在する。ただし、天然のものは全てL-カルノシンである。L-カルノシンのIUPAC組織名は、N-β-アラニル-(S)-ヒスチジン（英語、N-β-alanyl-(S)-histidine）である。

カルノシン[1]
IUPAC名

(2S)-2-[(3-Amino-1-oxopropyl)amino]-3-(3H-imidazol-4-yl)propanoic acid

別称
β-Alanyl-L-histidine
識別情報
CAS登録番号 305-84-0 チェック
PubChem 439224
ChemSpider 388363 チェック
UNII 8HO6PVN24W チェック
KEGG C00386 チェック
ChEMBL CHEMBL242948 チェック
特性
化学式 C9H14N4O3
モル質量 226.23
外観 Crystalline solid
融点

253 °C (decomposition)

関連する物質
関連する酵素 カルノシン合成酵素
カルノシナーゼ
関連物質 イミダゾールジペプチド
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

局在

カルノシンはヒトなどの哺乳類では、筋肉や神経組織に高濃度に存在している。鳩やアヒル、鯨などの一部の動物において、N-メチルカルノシン (アンセリン)あるいはバレニンが多く見られる。

研究状況
  • 生体内においてラジカルのスカベンジャーとして働き、酸化的ストレスから保護していると言われている。
  • 2型糖尿病の予防薬になるという可能性が示唆されている[2]。

関連項目
  • アセチルカルノシン - 白内障の治療に用いる化合物。
  • カルノシン血症 - 酵素異常・欠損に因るカルノシン過剰症。
  • アンセリン - 抗酸化作用を持つジペプチドの1つで、鳥類から発見された。
  • カルノシン合成酵素 - カルノシンを合成する酵素である。

脚注
  1. “C9625 L-Carnosine ~99%, crystalline”. en:Sigma-Aldrich. 2011年8月5日閲覧。
  2. “Effects of carnosine supplementation on glucose metabolism: Pilot clinical trial”. Obesity (Silver Spring, Md.) 24 (5). (2016). doi:10.1002/oby.21434. PMID 27040154.
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