カルボヒドラジド

カルボヒドラジド(Carbohydrazide)は、化学式OC(N2H3)2の化合物である。白色の水に可溶な固体であり[1][2]、融解するとすぐに分解する[2]。1つ以上のN-H基が置換した多くのカルバジドが知られており、薬品、除草剤、植物成長制御剤、染料等の中に広く見られる。

カルボヒドラジド
Structural formula
Ball-and-stick model{{{画像alt1}}}
IUPAC名

1,3-Diaminourea

識別情報
CAS登録番号 497-18-7 チェック
PubChem 73948
ChemSpider 66578 チェック
UNII W8V7FYY4WH チェック
ChEBI
特性
化学式 CH6N4O
モル質量 90.09 g/mol
密度 1.341 g/cm3
融点

153 - 154 °C, 272 K, -92 °F

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

生成

工業的には、尿素をヒドラジンで処理することで作られる[3]。

OC(NH2)2 + 2 N2H4 → OC(N2H3)2 + 2 NH3

また、炭酸エステル等の他のC1前駆体をヒドラジンで処理することでも得られる[2]。ホスゲンから作ることもできるが、副産物としてヒドラジニウム塩([N2H5]Cl)も生成し、脱ホルミル化が起こる。カルバジン酸も前駆体になりうる。

N2NH3CO2H + N2H4 → OC(N2H3)2 + H2O

構造

この分子は非平面状であり、全ての窒素中心は少なくともいくらかピラミッド型である。これは、C-N間のπ結合がより弱いことを示している。C-N間及びC-O間の距離は、各々約1.36Å、1.25Åである[4]。

利用

危険性

加熱すると爆発する。飲み込むと有害であり、目や呼吸器、皮膚を刺激する。水生生物にとって毒性を持つ[8]。

出典
  1. Inorganic Syntheses Volume IV. McGraw-Hill Book Company, Inc.. (1953). pp. 35. ISBN 9780470132678. https://books.google.com/?id=sOSvnJmXh1cC&printsec=frontcover#v=onepage&q&f=false
  2. Kurzer, Frederick; Michael Wilkinson (February 1970). “Chemistry of carbohydrazide and thiocarbohydrazide”. Chemical Reviews 70: 111-149. doi:10.1021/cr60263a004.
  3. Jean-Pierre Schirmann, Paul Bourdauducq "Hydrazine" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002. doi:10.1002/14356007.a13_177.
  4. Ottersen, T.; Hope, H. "The Structure and Electron Deformation Density Distribution of Carbonohydrazide (Carbohydrazide) at 85 K" Acta Crystallographica B 1979, volume 35, p373-p378. doi:10.1107/S0567740879003575
  5. Buecker, Brad (1997). Power Plant Water Chemistry A Practical Guide. PennWell Publishing Company. pp. 13-16. ISBN 978-0-87814-619-2. https://books.google.com/?id=7PeSdVhFhxgC&pg=PA16&lpg=PA16&dq=carbohydrazide+oxygen+scavenger#v=onepage&q=carbohydrazide%20oxygen%20scavenger&f=false
  6. “Patent US4269717”. 2012年10月8日閲覧。
  7. “Patent US2970899”. 2012年10月8日閲覧。
  8. “MSDS”. 2012年10月8日閲覧。
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.