ヒドラジン
ヒドラジン (英: hydrazine) は、無機化合物の一種で、分子式 N2H4と表される弱塩基。
| ヒドラジン | |
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Hydrazine | |
別称
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| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 302-01-2  |
| PubChem | 9321 |
| ChemSpider | 8960 |
| UNII | 27RFH0GB4R |
| EC番号 | 206-114-9 |
| 国連/北米番号 | 2029 |
| KEGG | C05361 |
| MeSH | Hydrazine |
| ChEBI | |
| RTECS番号 | MU7175000 |
| バイルシュタイン | 878137 |
| Gmelin参照 | 190 |
| 3DMet | B00770 |
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| 特性 | |
| 化学式 | H4N2 |
| モル質量 | 32.05 g mol−1 |
| 精密質量 | 32.037448138 g mol-2 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.013(8) g cm-3 |
| 融点 |
1 °C, 274 K, 34 °F |
| 沸点 |
114 °C, 387 K, 237 °F |
| 酸解離定数 pKa | 8.10[1] |
| 屈折率 (nD) | 1.46044 (at 22 °C) [2] |
| 粘度 | 0.876 cP |
| 構造 | |
| 双極子モーメント | 1.85 D[3] |
| 熱化学 | |
| 標準生成熱 ΔfH |
50.63 kJ mol-1(l)[4] |
| 標準モルエントロピー S |
121.21 J mol-1K-1 |
| 標準定圧モル比熱, Cp |
98.87 J mol-1K-1 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | ICSC 0281 |
| GHSピクトグラム |      |
| GHSシグナルワード | DANGER |
| Hフレーズ | H226, H301, H311, H314, H317, H331, H350, H410 |
| Pフレーズ | P201, P261, P273, P280, P301+310, P305+351+338 |
| NFPA 704 |
 4
4
3
|
| 引火点 | 52 °C |
| 発火点 | 24–270 °C |
| 爆発限界 | 1.8–99.99 % |
| 半数致死量 LD50 | 59–60 mg/kg (経口：ラット、マウス)[5] |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
アンモニアに似た刺激臭を持つ無色の液体で、空気に触れると白煙を生じる。水に易溶。強い還元性を持ち、分解しやすい。引火性があり、ロケットエンジンの推進剤として用いられる。
常温での保存が可能であるため、非常用電源装置 (F-16) やミサイルの燃料としても広く用いられている。また人工衛星や宇宙探査機の姿勢制御用推進器の燃料としても使われている。プラスチック成形時の発泡剤、エアバッグ起爆剤、各種脱酸素剤として広く使用され、特に火力・原子力発電所用高圧ボイラーの防食剤として使用されている。水加ヒドラジンは水素に代わる燃料電池の燃料としても模索されている。
水と共沸し、55 mol%のヒドラジンを含む混合物を与える。化学実験で用いる際は通常、抱水ヒドラジン（ヒドラジン一水和物、N2H4•H2O）が用いられる。
人体へは、気化吸引、皮膚への接触ともに腐食をもたらす。また中毒症状をおこす。「毒物及び劇物取締法」により毒物に指定されている[6]。
動物において肝毒性が認められており、ラットおよびマウスで巨大ミトコンドリアの出現が報告されている。なお、アセチル転移酵素により代謝・解毒されるが、イヌはアセチル転移酵素を欠くため、特に毒性が発現しやすいことが知られている。
反応
ヒドラジンをカルボニル化合物と脱水縮合させると、ヒドラゾンが生じる。
ケトンを強アルカリ条件でヒドラジンとともに加熱すると、カルボニル基が還元を受けてメチレン基に変わる（ウォルフ・キッシュナー還元）。
- (強アルカリ条件）
カルボン酸ハロゲン化物などのアシル化剤と反応し、ヒドラジドを与える。
パラジウム触媒とともに用いると水素源となる。アルケンやニトロ基などを水素化してアルカンやアミノ基に変え、自身は窒素分子になる。このとき、中間体として生じるジアゼン(N2H2)が高い還元力を持つ。
- （パラジウム触媒下）
さまざまな酸とともに対応するヒドラゾニウム塩を生成する。2価の塩基として働き得るが、2段目のプロトン化は極めて弱い。
- , pKa1=-0.9
- , pKa2=8.10
脚注
- Hall, H.K., J. Am. Chem. Soc., 1957, 79, 5441.
- Pradyot Patnaik. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill, 2002, ISBN 0070494398
- グリーンウッド, ノーマン; アーンショウ, アラン (1997). Chemistry of the Elements (英語) (2nd ed.). バターワース＝ハイネマン. ISBN 978-0-08-037941-8。
- D.D. Wagman, W.H. Evans, V.B. Parker, R.H. Schumm, I. Halow, S.M. Bailey, K.L. Churney, R.I. Nuttal, K.L. Churney and R.I. Nuttal, The NBS tables of chemical thermodynamics properties, J. Phys. Chem. Ref. Data 11 Suppl. 2 (1982).
- Martel, B.; Cassidy, K. (2004). Chemical Risk Analysis: A Practical Handbook. Butterworth–Heinemann. pp. 361. ISBN 1903996651
- “毒物及び劇物指定令（昭和40年1月4日政令第2号）第一条 二十三の二”. 厚生労働省. 2018年11月4日閲覧。
外部リンク
ウィキメディア・コモンズには、ヒドラジンに関するカテゴリがあります。- “毒物および劇物の事故時における応急措置に関する基準”. 滋賀県庁 (2015年9月25日). 2021年5月9日閲覧。