クロロアセトン

クロロアセトン(英: Chloroacetone)は、化学式C3H5ClOで表される有機塩素化合物。標準状態では刺激臭のある無色の液体で[4]、光にあたると酸化して琥珀色になる [5]。第一次世界大戦では化学兵器として使用された[6]。

クロロアセトン
Chloroacetone
識別情報
CAS登録番号 78-95-5 チェック
PubChem 6571
ChemSpider 6323 チェック
RTECS番号 UC0700000
特性
化学式 C3H5ClO
モル質量 92.524 g/mol
外観 無色の液体で、酸化により琥珀色に変色
密度 1.15 g/cm3(20℃)
融点

-44.5℃

沸点

119℃

水への溶解度 10 g/100 mL(20℃)
アルコール、エーテル、クロロホルム[1]への溶解度 可溶
蒸気圧 1.5 kPa
危険性
引火点 35℃
発火点 610℃
爆発限界 3.4% - ?[2]
半数致死量 LD50 100 mg/kg (ラット、経口)[3]
関連する物質
関連物質 ブロモアセトン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。


利用例

写真の色素形成カプラーや染料・農薬の中間体、有機合成化学に使用される [3]他、フランの合成にも用いられる[7]。

安全性

強い催涙性と目や皮膚・呼吸器への刺激性があり、皮膚から吸収される。引火性があり、燃焼により塩素化合物など有害なガスを生じる[8] [9]。

脚注

  1. Lide, David R. (1998), Handbook of Chemistry and Physics (87 ed.), Boca Raton, FL: CRC Press, pp. 3–100, ISBN 0849305942
  2. “ICSC:NENG0760 International Chemical Safety Cards (WHO/IPCS/ILO)”. Center for Disease Control (2006年10月11日). 2009年4月17日閲覧。
  3. Hathaway, Gloria J.; Proctor, Nick H. (2004), Proctor and Hughes' Chemical Hazards of the Workplace (5 ed.), Wiley-Interscience, pp. 143–144, ISBN 9780471268833, https://books.google.co.jp/books?id=y3-Ef3y53PkC&pg=PA143&dq=Chloroacetone&as_brr=3&ei=xcznSY6iMZD6zQSd7_3UCA&client=firefox-a&redir_esc=y&hl=ja 2009年4月16日閲覧。
  4. “Occupational Safety and Health Guideline for Chloroacetone”. U.S. Department of Labor - Occupational Safety & Health Administration. 2008年6月6日閲覧。
  5. “CHLOROACETONE”. International Programme on Chemical Safety. 2008年6月6日閲覧。
  6. Haber, Ludwig Fritz (1986). The Poisonous Cloud: Chemical Warfare in the First World War. Oxford University press. ISBN 0198581424
  7. Li, Jie-Jack; Corey, E. J. (2004), Name Reactions in Heterocyclic Chemistry, Wiley-Interscience, pp. 160, ISBN 9780471302155, https://books.google.co.jp/books?id=1N-MZVSesTcC&pg=PA160&dq=Chloroacetone&as_brr=3&ei=xcznSY6iMZD6zQSd7_3UCA&client=firefox-a&redir_esc=y&hl=ja 2009年4月16日閲覧。
  8. 国際化学物質安全性カード
  9. 製品安全データシート(安全衛生情報センター)
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