グルタロニトリル

グルタロニトリル（英: Glutaronitrile）はジニトリルの一種。

グルタロニトリル
Glutaronitrile
IUPAC名

Pentanedinitrile[1]

別称
トリメチレンシアニド[2]
識別情報
CAS登録番号 544-13-8 チェック
PubChem 10994
ChemSpider 21106442 チェック
EC番号 208-861-6
国連/北米番号 2810
RTECS番号 YI3500000
バイルシュタイン 1738385
特性
化学式 C5H6N2
示性式 C3H6(CN)2
外観 甘苦味のある、粘稠性の無色の液体[3]
密度 995 mg mL−1
融点

29.5℃[3]

沸点

285℃[3]

その他の溶媒への溶解度 エタノール、クロロホルムに可溶
エーテル、二硫化炭素に不溶[3]
屈折率 (nD) 1.434
熱化学
標準モルエントロピー So 239.45 J K−1 mol−1
標準定圧モル比熱, Cpo 186.26 J K−1 mol−1
危険性
GHSピクトグラム 急性毒性(高毒性)
GHSシグナルワード DANGER
Hフレーズ H301, H312, H332
Pフレーズ P280, P301+310
EU分類 有害 Xn
Rフレーズ R20/21/22
Sフレーズ S36/37
引火点 113 °C
半数致死量 LD50 266 mg kg−1 （マウス、経口）[4]
関連する物質
関連するアルカンニトリル
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法

1,3-ジブロモプロパンとシアン化カリウムとの反応により得られる[3]。

Br(CH2)3Br + 2KCN → NC(CH2)3CN + 2KBr

用途

2,6-ジアミノピリジン（DAP）の原料となる。DAPは染料、殺虫剤、硬質ロッドポリマーの原料のモノマーの出発材料となる[5]。

安全性

日本の消防法では危険物第4類・第3石油類（非水溶性）、毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される[4]。

脚注
  1. “Glutaronitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月14日閲覧。
  2. 製品情報（キシダ化学）
  3. 『化合物辞典』p596
  4. 製品安全データシート（東京化成工業）
  5. グルタロニトリルからジアミノピリジンを合成する方法(j-platpat)

参考文献
  • 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』（初版）朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。

関連項目
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