スクシノニトリル

スクシノニトリル（英: Succinonitrile）はジニトリルの一種。融点は約57℃で、常温では無色のロウ状の固体である。

スクシノニトリル
Succinonitrile
IUPAC名

Butanedinitrile[1]

別称
  • コハク酸ニトリル
  • 1,2-ジシアノエタン
  • エチレンシアニド
[2]
識別情報
CAS登録番号 110-61-2 チェック
PubChem 8062
ChemSpider 21106481 チェック
UNII 1R479O92DO チェック
EC番号 203-783-9
MeSH succinonitrile
RTECS番号 WN3850000
バイルシュタイン 1098380
特性
化学式 C4H4N2
モル質量 80.09 g mol−1
示性式 C2H4(CN)2
外観 ガラス状の固体[3]
密度 985 mg mL−1
融点

57.15-57.20℃[3]

沸点

265-267℃[3]

水への溶解度 13g/100mL(20℃)
その他の溶媒への溶解度 メタノール、アセトン、クロロホルム、ジオキサンに可溶
エーテル、ベンゼン、二硫化炭素に難溶[4]
蒸気圧 300 Pa (at 100 °C)
熱化学
標準生成熱 ΔfHo 139.7 kJ mol−1[5]
標準燃焼熱 ΔcHo −2285.4 kJ mol−1[5]
標準モルエントロピー So 191.59 J K−1 mol−1[5]
標準定圧モル比熱, Cpo 145.60 J K−1 mol−1[5]
危険性
GHSシグナルワード WARNING
Hフレーズ H302, H315, H319, H335
Pフレーズ P261, P305+351+338
EU分類 有害 Xn
Rフレーズ R22, R36/37/38
Sフレーズ S26, S36/37, S45
引火点 113 °C
半数致死量 LD50 450 mg kg−1 （ラット、経口）[4]
関連する物質
関連するアルカンニトリル
関連物質 DBNPA
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

製法

アクリロニトリルとシアン化水素との反応[6]

または1,2-ジブロモエタンとシアン化カリウムとの反応により得られる[3]。

反応

水素化により、プトレシン（1,4-ジアミノブタン）となる。

アンモニア、メタノールと加熱するとスクシンジアミンを生じる。部分加水分解でスクシンジアミド、完全加水分解でコハク酸となる[3]。

安全性

日本の毒物及び劇物取締法上は劇物に区分される[4]。燃焼または酸との接触により分解し、窒素酸化物やシアン化物など有毒で腐食性のガスを生じる。強塩基との反応ではアンモニアを生じる[7]。

出典
  1. “succinonitrile - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (2005年3月26日). 2012年6月14日閲覧。
  2. 製品情報（キシダ化学）
  3. 『化合物辞典』p596
  4. 製品安全データシート（東京化成工業）
  5. “Butanedinitrile”. NIST. 2021年3月8日閲覧。
  6. "Nitriles". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (7th ed.). 2007年9月10日閲覧。
  7. 国際化学物質安全性カード スクシノニトリル ICSC番号:1497 (日本語版), 国立医薬品食品衛生研究所, http://www.ilo.org/dyn/icsc/showcard.display?p_card_id=1497&p_version=2&p_lang=ja

参考文献
  • 高本進、稲本直樹、中原勝儼、山崎昶『化合物辞典』（初版）朝倉書店、1997年11月20日。ISBN 4-254-14043-6。

関連項目
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