シクロヘプタン
シクロヘプタン (英: cycloheptane) は分子式 C7H14、分子量 98.2 のシクロアルカンである。シクロヘプタンは化学工業で無極性溶媒として使われ、化学物質や医薬品の中間体としても使われる。シクロヘプタノンのクレメンゼン還元や、1,6-ジブロモヘキサンとマロン酸ジエステルの環化反応により合成することができる。シクロヘプタンの蒸気は目の炎症を引き起こし、大量に吸引すると換気低下を引き起こす[1]。
| シクロヘプタン | |
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別称 ヘプタメチレン | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 291-64-5  |
| PubChem | 9265 |
| ChemSpider | 8908 |
| ChEMBL | CHEMBL453194 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C7H14 |
| モル質量 | 98.19 g mol−1 |
| 密度 | 0.8110 g/cm3 |
| 融点 |
-12 °C, 261 K, 10 °F |
| 沸点 |
118.4 °C, 391.6 K, 245.1 °F |
| 水への溶解度 | 不溶 |
| エタノールへの溶解度 | 可溶 |
| 危険性 | |
| EU分類 | 可燃性 (F) 有害性 (Xn) 雰囲気は危険 (N) ひどい目の痛み、角膜混濁の原因となる |
| NFPA 704 |
 3
1
0
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| 引火点 | 6 °C, 279 K |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
配座
シクロヘプタンはねじれいす形（twist-chair）とねじれ舟形（twist-boat）の2つの安定配座を持つ[3]。ねじれいす形が最安定配座である[3]。その他、遷移状態としていす形（chair、2つのねじれいす形間の遷移状態）、舟形（boat、2つのねじれ舟形間の遷移状態）、T3（ねじれいす形とねじれ舟形との間の遷移状態）が存在する[3]。
ねじれいす形（左、C2対称）とねじれ舟形（右、C2対称）
脚注
- Mackay, Donald (2006). Handbook of Physical-chemical Properties and Environmental Fate for Organic Chemicals. CRC Press. ISBN 1566706874
- 法規情報 (東京化成工業株式会社)
- Wiberg, Kenneth B. (2003). “The C7−C10 Cycloalkanes Revisited”. J. Org. Chem. 68 (24): 9322–9329. doi:10.1021/jo030227n.
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