シメン
シメン (cymene) またはp-シメン、パラシメン (p-cymene) とは、天然に存在するモノテルペンのひとつで、構造は芳香族炭化水素に分類される。ベンゼン環のパラ位（1位と4位）にメチル基 (-CH3) とイソプロピル基 (-CH(CH3)2) が置換した構造を持つ。水にはほとんど溶けず、エタノールやエーテルには易溶である。
| p-シメン | |
|---|---|
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1-Methyl-4-(1-methylethyl)benzene | |
別称 4-Isopropyltoluene; 4-Methylcumene; Paracymene | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-87-6  |
| PubChem | 7463 |
| ChemSpider | 7183 |
| UNII | 1G1C8T1N7Q |
| EC番号 | 202-796-7 |
| KEGG | C06575 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL442915 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C10H14 |
| モル質量 | 134.21 g/mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 0.857 g/cm3 |
| 融点 |
-68 °C |
| 沸点 |
177 °C |
| 水への溶解度 | 23.4 mg/L |
| 危険性 | |
| Rフレーズ | R10 |
| Sフレーズ | S16 |
| 引火点 | 47 °C |
| 発火点 | 435 °C |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
天然にはクミンやタイムなどの精油に含まれる。工業的には、ピネンの脱水素化や、トルエンとプロペンのフリーデル・クラフツ反応などによって製造される[1]。石鹸などに香料として添加されるほか、テレフタル酸やチモールの合成原料としても利用される。
位置異性体として o-シメン（CAS登録番号 [527-84-4]）と m-シメン（同 [535-77-3]）が知られるが、どちらも天然での存在は知られていない。p-シメンのみが天然化合物である。
配位子として
シメンはルテニウムへの配位子として用いられる。(η6-cymene)2Ru2Cl4 と表されるハーフサンドイッチ型の錯体（CAS 登録番号 [52462-29-0]）が、三塩化ルテニウムと α-フェランドレンから合成され、各種ルテニウムシメン錯体への前駆体として利用される[2]。オスミウムのシメン錯体も知られる（例: (η6-cymene)2Os2Cl4、CAS 登録番号 [78615-08-4]）。
参考文献
- Eggersdorfer, M. (2003). "Terpenes" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley: Weinheim, p. 659.
- Bennett, M. A.; Huang, T. N.; Matheson, T. W. and Smith, A. K. "(h6-Hexamethylbenzene)ruthenium complexes", Inorganic Syntheses, 1982, 21, 74-78.
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