スクシンアルデヒド
スクシンアルデヒド（英: Succinaldehyde）は代表的なジアルデヒドの一つで、化学式(CH2CHO)2で表される。反応性が高く、通常は水和物や、メタノールと縮合させたアセタールの形で取り扱われる。
| スクシンアルデヒド Succinaldehyde | |
|---|---|
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Butanedial | |
別称 1,4-Butanedione | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 638-37-9 |
| PubChem | 12524 |
| ChemSpider | 12007 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C4H6O2 |
| モル質量 | 86.09 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.064 g/cm3 |
| 沸点 |
58 °C at 9 mm Hg |
| 水への溶解度 | 水和 |
| 関連する物質 | |
| 関連物質 | |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
製法
スクシンアルデヒドは、塩素とともにテトラヒドロフランを酸化させたのち、加水分解とアクロレイン誘導体によるヒドロホルミル化により生成される。
3,3-ジエトキシプロピオン酸の電気分解により生じるスクシンアルデヒド=ビスジエチルアセタールを酸で加水分解することによっても得られる[2]。
水溶液中では環化する[3]。メタノール溶液中では、環状アセタールである2,5-ジメトキシテトラヒドロフランとなる[4]。
脚注
- アメリカ合衆国特許第 2,710,883号
- 『化合物辞典』p596
- Hardy, P. M.; Nicholls, A. C.; Rydon, H. N. "The hydration and polymerisation of succinaldehyde, glutaraldehyde, and adipaldehyde" J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1972, 2270-2278. doi:10.1039/P29720002270
- Christian Kohlpaintner, Markus Schulte, Jürgen Falbe, Peter Lappe, Jürgen Weber "Aldehydes, Aliphatic” in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi: 10.1002/14356007.a01_321.pub2
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