チャールズ・オリベイラ

2010年8月1日、UFC初出場となったUFC Live: Jones vs. Matyushenkoでダレン・エルキンスと対戦し、開始41秒に腕ひしぎ十字固めで一本勝ち。サブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した[4]。

2010年9月15日、UFC Fight Night: Marquardt vs. Palharesでエフレイン・エスクデロと対戦し、リアネイキドチョークで3R一本勝ち。2試合連続のサブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した[5]。

2010年12月11日、UFC 124でジム・ミラーと対戦し、膝十字固めで1R一本負け。キャリア15戦目で初黒星となった[6]。

2011年6月26日、UFC Live: Kongo vs. Barryでニック・レンツと対戦し、リアネイキドチョークで2R一本勝ちを収めたが、チョークを極める前にオリベイラが反則である片膝をついた相手への膝蹴りを放っていたため、後に裁定がノーコンテストへ変更された[7][8]。ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した。

2012年1月28日、フェザー級転向初戦となったUFC on FOX 2でエリック・ワイズリーと対戦し、非常に珍しいサブミッションであるカーフスライサーで1R一本勝ち。サブミッション・オブ・ザ・ナイトを受賞した[9]。

2013年7月6日、UFC 162でフェザー級ランキング3位の元UFC世界ライト級王者フランク・エドガーと対戦し、0-3の判定負け。敗れはしたものの、ファイト・オブ・ザ・ナイトを受賞した[10]。

2014年2月15日、UFC Fight Night: Machida vs. Mousasiでアンディ・オーグルと対戦し、三角絞めで3R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[11]。

2014年6月28日、UFC Fight Night: Te Huna vs. Marquardtで日沖発と対戦し、モディファイド・アナコンダで2R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[12]。

2014年12月12日、The Ultimate Fighter 20 Finaleでフェザー級ランキング10位のジェレミー・スティーブンスと対戦し、3-0の判定勝ち[13]。

2015年5月30日、UFC Fight Night: Condit vs. Alvesでフェザー級ランキング9位のニック・レンツと約4年ぶりに再戦し、ギロチンチョークで3R一本勝ち。ファイト・オブ・ザ・ナイトとパフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを同時受賞した[14]。

2015年8月23日、UFC Fight Night: Holloway vs. Oliveiraでフェザー級ランキング5位のマックス・ホロウェイと対戦し、ホロウェイにテイクダウンを防がれた際に食道を負傷し1RTKO負け[15]。

2016年8月27日、UFC on FOX 21で元UFC世界ライト級王者のアンソニー・ペティスと対戦し、激しいスクランブル合戦を繰り広げたが、ギロチンチョークで3R一本負け[16]。

2016年11月5日、UFC Fight Night: dos Anjos vs. Fergusonでフェザー級ランキング4位のリカルド・ラマスと対戦し、ギロチンチョークで2R一本負け[17]。

2017年4月8日、UFC 210で元Bellator世界ライト級王者のウィル・ブルックスと対戦し、リアネイキドチョークで1R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[18]。

2018年、打撃を強化するためマカコ・ゴールド・チームからシュートボクセ・アカデミーに移籍した。

2018年6月9日、UFC 225でクレイ・グイダと対戦し、ギロチンチョークで1R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[19]。

2018年9月22日、UFC Fight Night: Santos vs. Andersでクリストス・ジアゴスと対戦し、リアネイキドチョークで2R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[20]。この一本勝ちで、オリベイラはホイス・グレイシーを抜いてUFC史上最多一本勝利記録（11勝）を更新した。

2018年12月15日、UFC on FOX 31でジム・ミラーと約8年ぶりに再戦し、リアネイキドチョークで1R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞し、リベンジを果たした[21]。

2019年2月2日、UFC Fight Night: Assunção vs. Moraes 2でデビッド・テイマーと対戦し、アナコンダチョークで2R一本勝ち。4試合連続のパフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[22]。

2019年5月18日、UFC Fight Night: dos Anjos vs. Leeでニック・レンツとラバーマッチを行い、右ミドルキックをキャッチし右ストレートでダウンを奪い、パウンドで2RTKO勝ち[23]。

2019年11月16日、UFC Fight Night: Błachowicz vs. Jacaréでジャレッド・ゴードンと対戦し、カウンターの右フックでぐらつかせたところに右アッパーで追撃して1RKO勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[24]。

2020年3月14日、UFC Fight Night: Lee vs. Oliveiraでライト級ランキング8位のケビン・リーと対戦し、ギロチンチョークで3R一本勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[25]。

2020年12月12日、UFC 256でライト級ランキング3位のトニー・ファーガソンと対戦し、グラウンドの攻防で終始圧倒して3-0の判定勝ち[26]。

2021年5月15日、UFC 262のUFC世界ライト級王座決定戦でライト級ランキング4位の元Bellator世界ライト級王者マイケル・チャンドラーと対戦。1Rに右ストレートを効かされパウンドで追い詰められるが、2R序盤に左フックでダウンを奪い、立ち上がったチャンドラーに追撃の左フックで再びダウンを奪いパウンドでTKO勝ち。UFC史上最長となる28戦目で王座獲得に成功し、パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[27]。また、この勝利によりUFC史上最多フィニッシュ勝利記録（17勝）を更新した。

2021年12月11日、UFC 269のUFC世界ライト級タイトルマッチでライト級ランキング1位の挑戦者ダスティン・ポイエーと対戦。1Rに右フックでダウンを奪われるも、2Rをグラウンドで圧倒し、3Rにクリンチからバックを奪いリアネイキドチョークで一本勝ち。王座の初防衛に成功し、パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞した[28]。

2022年5月7日、UFC 274のUFC世界ライト級タイトルマッチでライト級ランキング1位のジャスティン・ゲイジーと対戦。開始早々に右アッパーでダウンを奪われるも、右ストレートでダウンを奪い返しリアネイキドチョークで1R一本勝ち。この試合は、オリベイラがライト級タイトルマッチのリミット体重から0.5ポンド体重超過したため王座を剥奪され、ゲイジーが勝利した場合にのみ王座獲得の権利が与えられることとなった。なお、王者が体重超過により王座を剥奪されたのはUFC史上初のケースである[29][30]。

しかし、このオリベイラの体重超過は、UFC 274に出場した他の選手達からも体重計の問題を指摘する声が続出するなど物議を醸した。公式計量の前夜から公式計量当日朝までの予備計量には、アリゾナ州アスレチックコミッションが用意した公式計量用の体重計ではなく、UFCが用意した予備計量用の体重計が使用されたが、この予備計量用の体重計に問題があった可能性が指摘されており、UFC規制担当副社長のマーク・ラトナーは「何の証拠もないが、一部の選手がポンド表示からキロ表示に変え、それが体重計を狂わせた可能性がある」と言及し[31]、UFC代表のダナ・ホワイトも対策として今後は予備計量用の体重計に監視員を配置すると述べた[32]。また、王座の剥奪はUFCによって決められたが、ダニエル・コーミエ、ジュニオール・ドス・サントス、グローバー・テイシェイラなどが、体重計の問題はUFCにも責任があるにもかかわらず、ノンタイトル戦で許容される範囲である0.5ポンド程度の体重超過で王座を剥奪したのはやりすぎであると批判した[33][34][35]。

2022年10月22日、UFC 280のUFC世界ライト級王座決定戦でライト級ランキング4位のイスラム・マカチェフと対戦。2Rに飛び膝蹴りを放った際にカウンターの右フックでダウンを奪われ、肩固めで一本負け。王座獲得に失敗し、約4年10カ月ぶりの黒星となった[36]。

2023年6月10日、UFC 289でライト級ランキング4位のベニール・ダリウシュと対戦し、パウンドで1RTKO勝ち。パフォーマンス・オブ・ザ・ナイトを受賞し、これまで1位タイで並んでいたドナルド・セラーニを抜いて最多ファイトボーナス受賞記録を更新した。

2024年4月13日、UFC 300でライト級ランキング4位のアルマン・ツァルキヤンと対戦し、1-2の判定負け[37]。