テヌアゾン酸

テヌアゾン酸
	IUPAC名 (5S)-3-Acetyl-5-[(2S)-butan-2-yl]-4-hydroxy-2,5-dihydro-1H-pyrrol-2-one[1]
識別情報
CAS登録番号	610-88-8
PubChem	101949
ChemSpider	19953674
J-GLOBAL ID	200907078561568390
ChEBI	CHEBI:9440;
ChEMBL	CHEMBL511015
	SMILES O=C1C(C(C)=O)=C(O)[C@@]([C@H](CC)C)([H])N1;
	InChI InChI=1S/C10H15NO3/c1-4-5(2)8-9(13)7(6(3)12)10(14)11-8/h5,8,13H,4H2,1-3H3,(H,11,14)/t5-,8-/m0/s1 Key: CEIZFXOZIQNICU-XNCJUZBTSA-N;
特性
化学式	C10H15NO3
モル質量	197.23 g mol−1
外観	白色結晶性粉末
酸解離定数 pKa	3.5
危険性
GHSピクトグラム
Hフレーズ	H301
Pフレーズ	P301+310
半数致死量 LD50	* 182 mg kg−1 (Mice, ♂, oral)[2] 225 mg kg−1 (Mice, ♂, oral)[3]; 81 mg kg−1 (Mice, ♀, oral)[2];
薬理学
投与経路	摂取または吸入
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テヌアゾン酸（テヌアゾンさん、tenuazonic acid）はアルテルナリア属真菌によって生産されるマイコトキシンである[4]。テヌアゾン酸は強力な真核生物のタンパク質合成阻害剤である[5]。1958年にAlternaria alternataから単離され、翌1959年に構造決定された[6]。

テヌアゾン酸はTPAによるマウス皮膚発がんプロモーションを阻害した[7]。

分布

テヌアゾン酸は主にアルテルナリア属のカビによって生産されるが、イネいもち病菌 Pyricularia oryzae[8][9]やPhoma sorghina[10]もこのマイコトキシンを生産する。

生合成

¹⁴C標識酢酸を使った実験によって、テヌアゾン酸はAlternaria alternataにおいて1分子のL-イソロイシンと2分子の酢酸から生合成されていることが実証されている[11]。

作用機構

テヌアゾン酸はタンパク質合成を阻害し、特にほ乳類の80Sリボソームに対しての作用が強い。テヌアゾン酸は60Sサブユニットへのアミノアシル-tRNAの結合を妨害することで、ペプチジル転移酵素の反応を阻害する。

出典

“Tenuazonic Acid”. Cayman Chemical. 2018年3月12日閲覧。
Miller, Francis. A.; Rightsel, Wilton A.; Sloan, Bernard J.; Ehrlich, John; French, James C.; Bartz, Quentin R.; Dixon, Glen J. (1963). “Antiviral Activity of Tenuazonic Acid”. Nature 200 (4913): 1338–1339. doi:10.1038/2001338a0. PMID 14098497.
Smith ER, Fredrickson TN, Hadidian Z (1968). “Toxic effects of the sodium and the N,N'-dibenzylethylenediamine salts of tenuazonic acid (NSC-525816 and NSC-82260)”. Cancer Chemother. Rep. 52 (5): 579-585. PMID 4988460.
Alisa D. Hocking, John I. Pitt, and Robert A. Samson, ed (2006). Advances in Food Mycology. Springer. pp. 23. ISBN 978-0-387-28385-2
Dilip K. Arora, ed. Fungal Biotechnology in Agricultural, Food, and Environmental Applications. Mycology Series No. 21. New York: Marcel Dekker. pp. 336. ISBN 978-0-8247-4770-1
Stickings, C. E. (1959). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 106. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the structure of tenuazonic acid”. Biochem J. 72 (2): 332-340. doi:10.1042/bj0720332. PMC 1196930. PMID 13662306.
Antony, Mary; Gupta, Krishna P.; Janardanan, K.K.; Mehrotra, N.K. (1991). “Inhibition of mouse skin tumor promotion by tenuazonic acid”. Cancer Lett. 61 (1): 21–25. doi:10.1016/0304-3835(91)90072-P. PMID 1764695.
Umetsu, N; Kaji, J; Aoyama, K; Tamari, K (1974). “Toxins in blast-diseased rice plants.”. Agric. Biol. Chem. 38 (10): 1867–1874. doi:10.1271/bbb1961.38.1867.
Umetsu, N; Kaji, J; Tamari, K (1972). “Investigation on the Toxin Production by Several Blast Fungus Strains and Isolation of Tenuazonic Acid as a Novel Toxin”. Agric. Biol. Chem. 36 (5): 859–866. doi:10.1271/bbb1961.36.859. ISSN 0002-1369.
Steyn, Pieter S.; Rabie, Christiaan J. (1976). “Characterization of magnesium and calcium tenuazonate from Phoma sorghina”. Phytochemistry 15 (12): 1977–1979. doi:10.1016/S0031-9422(00)88860-3.
Stickings, C. E.; Townsend, R. J. (1961). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 108. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the biosynthesis of tenuazonic acid”. Biochem. J. 78 (2): 412–418. doi:10.1042/bj0780412. PMC 1205283.

This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.

[caymanchem-1] “Tenuazonic Acid”. Cayman Chemical. 2018年3月12日閲覧。

[MillerRightsel1963-2] Miller, Francis. A.; Rightsel, Wilton A.; Sloan, Bernard J.; Ehrlich, John; French, James C.; Bartz, Quentin R.; Dixon, Glen J. (1963). “Antiviral Activity of Tenuazonic Acid”. Nature 200 (4913): 1338–1339. doi:10.1038/2001338a0. PMID 14098497.

[3] Smith ER, Fredrickson TN, Hadidian Z (1968). “Toxic effects of the sodium and the N,N'-dibenzylethylenediamine salts of tenuazonic acid (NSC-525816 and NSC-82260)”. Cancer Chemother. Rep. 52 (5): 579-585. PMID 4988460.

[4] Alisa D. Hocking, John I. Pitt, and Robert A. Samson, ed (2006). Advances in Food Mycology. Springer. pp. 23. ISBN 978-0-387-28385-2

[5] Dilip K. Arora, ed. Fungal Biotechnology in Agricultural, Food, and Environmental Applications. Mycology Series No. 21. New York: Marcel Dekker. pp. 336. ISBN 978-0-8247-4770-1

[6] Stickings, C. E. (1959). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 106. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the structure of tenuazonic acid”. Biochem J. 72 (2): 332-340. doi:10.1042/bj0720332. PMC 1196930. PMID 13662306.

[AntonyGupta1991-7] Antony, Mary; Gupta, Krishna P.; Janardanan, K.K.; Mehrotra, N.K. (1991). “Inhibition of mouse skin tumor promotion by tenuazonic acid”. Cancer Lett. 61 (1): 21–25. doi:10.1016/0304-3835(91)90072-P. PMID 1764695.

[UMETSUKAJI1974-8] Umetsu, N; Kaji, J; Aoyama, K; Tamari, K (1974). “Toxins in blast-diseased rice plants.”. Agric. Biol. Chem. 38 (10): 1867–1874. doi:10.1271/bbb1961.38.1867.

[UMETSUKAJI1972-9] Umetsu, N; Kaji, J; Tamari, K (1972). “Investigation on the Toxin Production by Several Blast Fungus Strains and Isolation of Tenuazonic Acid as a Novel Toxin”. Agric. Biol. Chem. 36 (5): 859–866. doi:10.1271/bbb1961.36.859. ISSN 0002-1369.

[SteynRabie1976-10] Steyn, Pieter S.; Rabie, Christiaan J. (1976). “Characterization of magnesium and calcium tenuazonate from Phoma sorghina”. Phytochemistry 15 (12): 1977–1979. doi:10.1016/S0031-9422(00)88860-3.

[StickingsTownsend1961-11] Stickings, C. E.; Townsend, R. J. (1961). “Studies in the biochemistry of micro-organisms. 108. Metabolites of Alternaria tenuis auct.: the biosynthesis of tenuazonic acid”. Biochem. J. 78 (2): 412–418. doi:10.1042/bj0780412. PMC 1205283.