イソロイシン

L-イソロイシン
	IUPAC名 Isoleucine
	別称 2-Amino-3-methylpentanoic acid
識別情報
CAS登録番号	73-32-5
PubChem	791
ChemSpider	6067
UNII	04Y7590D77
KEGG	D00065
	SMILES CC[C@H](C)[C@@H](C(=O)O)N;
	InChI InChI=1S/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 Key: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N ; InChI=1/C6H13NO2/c1-3-4(2)5(7)6(8)9/h4-5H,3,7H2,1-2H3,(H,8,9)/t4-,5-/m0/s1 Key: AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZBB;
特性
化学式	C6H13NO2
モル質量	131.17 g mol−1
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

イソロイシン (isoleucine) はアミノ酸の一種で2-アミノ-3-メチルペンタン酸（2-アミノ-3-メチル吉草酸）のこと。側鎖に sec-ブチル基を持つ。略号は Ile または I。ロイシンの構造異性体である。「アイソリューシン」と英語読みで音訳される。

疎水性アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸の1つで、必須アミノ酸である。糖原性・ケト原性を持つ。

代謝

生合成

2-オキソブタン酸からバリンに類似した経路で、各種酵素によって合成される。すなわち、アセト乳酸シンターゼ (EC 2.2.1.6) およびケトール酸レダクトイソメラーゼ (EC 1.1.1.86) によって生成したジヒドロキシカルボン酸が生成する。次にジヒドロキシ酸デヒドラターゼ (EC 4.2.1.9) の作用により脱水を受けて α-ケトカルボン酸となり、これが分枝鎖アミノ酸アミナーゼ (EC 2.6.1.42) でグルタミン酸からアミノ基を受け取り、イソロイシンが生成する。

代謝性疾患

イソロイシンの分解は、以下の代謝性疾患で障害される。

立体異性


L-イソロイシン (2S,3S) & D-イソロイシン (2R,3R)

L-allo-イソロイシン (2S,3R) & D-allo-イソロイシン (2R,3S)

外部リンク

イソロイシン - 素材情報データベース＜有効性情報＞（国立健康・栄養研究所）

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