トリヨードチロニン
トリヨードチロニンまたはトリヨードサイロニン[1](Triiodothyronine, TIT)は甲状腺ホルモンの一種である。T3とも言われる。
| トリヨードチロニン | |
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(2S)-2-amino-3- [4-(4-hydroxy-3-iodo-phenoxy)- 3,5-diiodo-phenyl]propanoic acid | |
別称 triiodothyronine T3 3,3',5-triiodo-L-thyronine | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 6893-02-3 |
| ChemSpider | 5707 |
| UNII | 06LU7C9H1V |
| KEGG | C02465 |
| ChEMBL | CHEMBL1544 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C15H12I3NO4 |
| モル質量 | 650.9776 g mol−1 |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
甲状腺刺激ホルモン(TSH)はチロキシン(T4)とトリヨードチロニンの生産を促す。視床下部では、T4はT3に変換され、TSHは主にT3によって阻害される(負のフィードバック)。甲状腺はT3よりもT4を多く生産するため、血漿中でのT4の濃度はT3の濃度より40倍も高くなる。体内を循環するT3の大部分はこうしてT4の5位の炭素が脱ヨード化されたものである。
トリヨードチロニンの構造はチロキシンと類似しているが、1分子あたりヨウ素原子が1つだけ少ない。さらに、T3は活性が強く少量しか生産されない。
生産
濾胞腔で、チロシン残基はヨード化を受ける。この反応には過酸化水素が必要である。ヨウ素の有機化の過程で、チログロブリンのチロシン残基の3位と5位の炭素にヨードが結合し、モノヨードチロシン(MIT)、ジヨードチロシン(DIT)が形成される。MIT1つととDIT1つがペルオキシダーゼにより重合して、T3を形成する。
反応

脚注
- “KEGG COMPOUND: C02465”. www.genome.jp. 2021年9月21日閲覧。
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