フィアルリジン

フィアルリジン(Fialuridine)または1-(2-デオキシ-2-フルオロ-1-D-アラビノフラノシル)-5-ヨードウラシル(FIAU)は、ヌクレオシド類似体の一つである。B型肝炎ウイルス感染の治療への利用が研究されていたが、1993年にアメリカ国立衛生研究所で行われた臨床試験で、15人の被験者のうち5人が、乳酸アシドーシスを伴う肝不全を引き起こす予期せぬ毒性により死亡し、さらに2人は肝移植が必要となった。この毒性は動物実験からは予測できなかった異例なものであり、ミトコンドリアを損傷させることが原因だと推察された[1][2][3]。

フィアルリジン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-[(2R,3S,4R,5R)-3-Fluoro-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)- 2-tetrahydrofuranyl]-5-iodopyrimidine-2,4-dione
識別
CAS番号	69123-98-4
ATCコード	none
PubChem	CID: 50313
ChemSpider	45627
UNII	53T7IN77LC
KEGG	D04181
ChEMBL	CHEMBL271475
NIAID ChemDB	070971
別名	2′-Fluoro-5-iodouracil
化学的データ
化学式	C9H10FIN2O5
分子量	372.09 g·mol−1
SMILES c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)F)I
InChI InChI=1S/C9H10FIN2O5/c10-5-6(15)4(2-14)18-8(5)13-1-3(11)7(16)12-9(13)17/h1,4-6,8,14-15H,2H2,(H,12,16,17)/t4-,5+,6-,8-/m1/s1  Key:IPVFGAYTKQKGBM-BYPJNBLXSA-N