プルナシン
プルナシン(Prunasin)は、アミグダリンと関連する青酸配糖体である。
| プルナシン | |
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(2R)-2-phenyl-2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyacetonitrile | |
別称 (R)-Prunasin D-Prunasin D-Mandelonitrile-beta-D-glucoside | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 99-18-3 |
| PubChem | 119033 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C14H17NO6 |
| モル質量 | 295.29 g/mol |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
天然の生産
プルナシンは、ニワウメ(Prunus japonica)やミヤマザクラ(Prunus maximowiczii)等のサクラ属や苦いアーモンドに見られる[1]。また、Olinia ventosa、O. radiata、O. emarginata、O. rochetiana[2]やSenegalia greggiiの葉や茎でも見られる。たんぽぽコーヒーにも含まれる。
代謝
プルナシン β-グルコシダーゼは、(R)-プルナシンと水からD-グルコースとマンデロニトリルを生成する酵素である。
アミグダリン β-グルコシダーゼは、(R)-アミグダリンと自らD-プルナシンとD-グルコースを生成する酵素である。
出典
- Sanchez-Perez, R.; Belmonte, F. S.; Borch, J.; Dicenta, F.; Moller, B. L.; Jorgensen, K. (2012). “Prunasin Hydrolases during Fruit Development in Sweet and Bitter Almonds”. Plant Physiology 158 (4): 1916-32. doi:10.1104/pp.111.192021. PMC 3320195. PMID 22353576.
- Nahrstedt, Adolf; Rockenbach, Jurgen (1993). “Occurrence of the cyanogenic glucoside prunasin and II corresponding mandelic acid amide glucoside in Olinia species (oliniaceae)”. Phytochemistry 34 (2): 433. doi:10.1016/0031-9422(93)80024-M.
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