プリロカイン
プリロカインは、Claës Tegnérとスウェーデンの化学者ニルス・ロフグレンが初めて調製したアミド型の局所麻酔薬である。注射剤（商品名 シタネスト）として、歯科でよく使用される。プロピトカインとも呼ばれる[1]。また、リドカインと組み合わせて皮膚麻酔の外用剤（リドカイン/プリロカイン(EMLA）)として、よく使用される。心毒性が低いため、静脈内局所麻酔（IVRA）にも使用できる。
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| IUPAC命名法による物質名 | |
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| 臨床データ | |
| 販売名 | シタネスト |
| Drugs.com | monograph |
| MedlinePlus | a603026 |
| ライセンス | EMA:リンク、US Daily Med:リンク |
| 胎児危険度分類 | |
| 法的規制 | |
| 投与経路 | 皮下注射 |
| 薬物動態データ | |
| 血漿タンパク結合 | 55% |
| 代謝 | 肝臓 と 腎臓 |
| 半減期 | 10-150分、 肝腎機能障害で延長する |
| 識別 | |
| CAS番号 |
721-50-6  |
| ATCコード | N01BB04 (WHO) |
| PubChem | CID: 4906 |
| IUPHAR/BPS | 7276 |
| DrugBank |
DB00750 |
| ChemSpider |
4737 |
| UNII |
046O35D44R |
| KEGG |
D00553 |
| ChEBI |
CHEBI:8404 |
| ChEMBL |
CHEMBL1194 |
| 化学的データ | |
| 化学式 | C13H20N2O |
| 分子量 | 220.32 g·mol−1 |
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| 物理的データ | |
| 融点 | 37 - 38 °C (99 - 100 °F) |
禁忌
一部の患者では、プリロカインの代謝物であるオルト-トルイジンがメトヘモグロビン血症を引き起こすことがあり、メチレンブルーで治療することができる。プリロカインは、鎌状赤血球貧血、貧血、または症候性低酸素症の患者にも禁忌とされることがある[2]。
合剤
血管収縮剤エピネフリンとの配合剤として、商品名「シタネストフォルテ」として投与される。局所麻酔薬リドカインとの50%同士の共晶混合物として、リドカイン/プリロカインとして使用される。この混合物は、融点が18℃の油である。リドカイン/プリロカインをそれぞれ2.5％ずつ含む5％エマルジョン製剤は、APP Pharmaceuticals社からEMLA（eutectic mixture of local anestheticsの略称）の商品名で販売されている[3]。
薬局方
- アメリカ薬局方 31 [4]
合成
O-トルイジン [95-53-4] (1) と 2-bromopropionyl bromide [563-76-8] (2) をアミド化すると 2-bromo-N-(2-methylphenyl)propanamide [19397-79-6] (3) となる。残ったハロゲン化物をプロピルアミン[107-10-8] (4) で置換するとプリロカイン (5) の合成が完了する。
出典
- “KEGG DRUG: プロピトカイン”. www.kegg.jp. 2022年12月17日閲覧。
- Practical and Professional Clinical Skills. Oxford University Press. (2011-09-15). p. 267. ISBN 9780199585618
- “Topical Anesthesia Use in Children: Eutectic Mixture of Local Anesthetics”. Medscape.com. 2014年1月7日閲覧。
- The United States Pharmacopeial Convention, Revision Bulletin: Lidocaine and Prilocaine Cream–Revision to Related Compounds Test, オリジナルの5 July 2010時点におけるアーカイブ。 2009年7月10日閲覧。
- Anon., GB 839943 (to Astra Apotekarnes Kem Fab).
- Lofgren Nils Magnus, Tegner Claes Philip, アメリカ合衆国特許第 3,160,662号 (1964 to Astra Apotekarnes Kem Fab).
- 沈文晖, 杨忠鑫, 葛小强, 张宇生, 邹玉龙, 张强, 杨继斌, 蔡中文, CN 105439887 (2016 to 重庆康乐制药有限公司).
外部リンク
- “Prilocaine”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。
- “Prilocaine hydrochloride”. Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. 2022年12月18日閲覧。
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