ベンゾトリクロリド
ベンゾトリクロリド（Benzotrichloride）は分子式C6H5CCl3で表される有機化合物である。IUPAC名は、（トリクロロメチル）ベンゼン。
| ベンゾトリクロリド | |
|---|---|
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（トリクロロメチル）ベンゼン | |
別称 トルエントリクロリド フェニルクロロホルム 三塩化メチルベンゼン α,α,α-トリクロロトルエン | |
| 略称 | PhCCl3 |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 98-07-7 |
| ChemSpider | 13882366 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C6H5CCl3 |
| モル質量 | 195.48 g/mol |
| 外観 | 無色透明の液体 |
| 密度 | 1.3756 g/mL, 液体 |
| 融点 |
-5.0 °C |
| 沸点 |
220.8 °C |
| 水への溶解度 | 0.05 g/L (20–25 °C) |
| 危険性 | |
| NFPA 704 |
 1
4
0
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| Rフレーズ | R45 R22 R23 R37/38 R41 |
| Sフレーズ | S53 S45 |
| 引火点 | 97.22 °C/ 207.00 °F /370.37 K |
| 発火点 | 420 °C (788 °F; 693 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
合成法
ベンゾトリクロリドは、光または過酸化ベンゾイルのようなラジカル開始剤で、トルエンのラジカル反応による塩素化を行うことで合成される。この際、2つの中間体、塩化ベンジルと塩化ベンザルを経由する。
- C6H5CH3 + Cl2 → C6H5CH2Cl + HCl
- C6H5CH2Cl + Cl2 → C6H5CHCl2 + HCl
- C6H5CHCl2 + Cl2 → C6H5CCl3 + HCl
利用
ベンゾトリクロリドの加水分解により、塩化ベンゾイルを得る。[1]
- C6H5CCl3 + H2O → C6H5C(O)Cl + 2 HCl
また、殺虫剤の前駆体であるベンゾトリフルオリドに変換できる。[3]
- C6H5CCl3 + 3 KF → C6H5CF3 + 3 KCl
脚注
- Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). "Chlorinated Hydrocarbons". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry: 139. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
- Merck Index, 11th Edition, 1120.
- Bonath, B.; Förtsch, B.; Saemann, R. (1966). “Kinetische Untersuchung einer Seitenkettenchlorierung unter Verwendung eines Analogcomputers”. Chemie Ingenieur Technik 38 (7): 739–742. doi:10.1002/cite.330380711.
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