ベンゾトリフルオリド

ベンゾトリフルオリド（Benzotrifluoride）は化学式C6H5CF3で表される有機化合物である。トリフルオロトルエン（Trifluorotoluene）とも呼ばれる。フルオロカーボンの一種であり、無色透明の液体。

ベンゾトリフルオリド
別称
トリフルオロトルエン (BTF)
フェニルフルオロホルム
トリフルオロメチルベンゼン
α,α,α-トリフルオロトルエン
識別情報
CAS登録番号 98-08-8 チェック
PubChem 7368
EC番号 202-635-0
特性
化学式 C6H5CF3
モル質量 146.11 g/mol
外観 無色透明液体
匂い 芳香
密度 1.19 g/mL (20 °C)
融点

-29.05 °C, 244 K, -20 °F

沸点

103.46 °C, 377 K, 218 °F

水への溶解度 0.1 g/100 mL (21 °C)
溶解度 エーテル、ベンゼン、エタノール、アセトンに可溶
ヘプタン, CCl4と混和
屈折率 (nD) 1.41486 (13 °C)
危険性
EU分類 強い可燃性 F 環境への危険性 N
NFPA 704
3
0
0
引火点 12 °C (54 °F; 285 K)
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

有機合成における溶媒、あるいは殺虫剤や医薬品の前駆体として主に利用されている[1]。

合成法

実験室スケールでは、ハロゲン化アリールとトリフルオロヨードメタンを銅触媒下でカップリングさせることにより合成できる[2]。

ArX + CF3I → Ar-CF3 + CuXI (X = I, Br, Cl)

巨大なスケールでは、ベンゾトリクロリドにフッ化水素を加圧下で処理することにより得られる[3]。

C6H5CCl3 + 3 HF → C6H5CF3 + 3 HCl

利用法

溶媒としての利用

ベンゾトリフルオリドは、通常溶媒にジクロロメタンを用いるようなアシル化、トシル化、シリル化の代替溶媒としての利用ができる[4]。ジクロロメタンとベンゾトリフルオリドの比誘電率はそれぞれ9.04と9.18とよく似た値を示し、近い溶媒効果を与えることが予想される。ジクロロメタンの代替溶媒としてベンゾトリフルオリドを用いる利点は、その比較的高い沸点にある（ジクロロメタンは40℃、ベンゾトリフルオリドは102℃）。

合成中間体としての利用

ベンゾトリフルオリド誘導体である3-(トリフルオロメチル)アニリンは、除草剤のフルオメツロンの前駆体である[3]。ベンゾトリフルオリドのニトロ化からの還元反応により3-(トリフルオロメチル)アニリン生成し、尿素と反応させてフルオメツロンを得る。

骨格筋弛緩剤である、フルキサメタミド（(6-[4-(トリフルオロメチル)]フェニル)モルホリン-3-オン）はベンゾトリフルオリドより合成される[1]。

脚注
  1. Banks, R.E. Organofluorine Chemicals and their Industrial Applications, Ellis Horwood LTD, Chichester, 1979.
  2. Ogawa, Akiya; Tsuchii, Kaname "α,α,α-Trifluorotoluene" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005, John Wiley and Sons. doi: 10.1002/047084289X.rn00653
  3. Siegemund, Günter "Aromatic Compounds with Fluorinated Side-Chains" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2005, Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a11_349.
  4. Ogawa, Akiya; Curran, Dennis P. "Benzotrifluoride: A Useful Alternative Solvent for Organic Reactions Currently Conducted in Dichloromethane and Related Solvents" Journal of Organic Chemistry 1997, volume 62, pp. 450-451. doi:10.1021/jo9620324
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